Pikolinsav
| Pikolinsav | |||
| |||
| |||
| Más nevek | Pikolinsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 98-98-6 | ||
| PubChem | 1018 | ||
| ChemSpider | 993 | ||
| ChEBI | 28747 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | QZV2W997JQ | ||
| ChEMBL | 72628 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H5NO2 | ||
| Moláris tömeg | 123,11 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér-világosbarna szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | 136 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Kissé oldódik (0,41%)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pikolinsav szerves vegyület, képlete C5H4NCOOH. A piridin származéka a 2. helyen karbonsav (COOH) szubsztituenssel. A nikotinsav és az izonikotinsav izomerje, melyekben a karboxilcsoport a 3. és 4. helyen van. Fehér, vízben kissé oldódó szilárd anyag.
Szerves szintézisekben a Micunohu- és a Hammick-reakció szubsztrátjaként használatos.[2]
Koordinációs kémia
[szerkesztés]A pikolinsav bidentát kelátképző anyag, mely cinkkel, krómmal, mangánnal, rézzel, vassal és molibdénnel képez emberben kelátot.[3]:72 Számos komplex semleges, így lipofil. Abszorpcióban való szerepének felfedezése után a cink-pikolinát étrend-kiegészítők a hatékony cinkbevitel miatt terjedtek el.[3]
Előállítás
[szerkesztés]A pikolinsav 2-metilpiridinből állítható elő oxidációval például KMnO4 révén.[4][5]
Bioszintézis
[szerkesztés]A pikolinsav a triptofán katabolitja a kinurenin-útvonalban.[3][6] Funkciója ismeretlen, de számos idegvédő, immunológiai és antiproliferációs hatást tulajdonítanak neki. Ezenkívül a Zn2+ és más két- vagy háromértékű ionok vékonybélen keresztül való felvételét is segítheti.[7]
Pikolinátok
[szerkesztés]A pikolinsav sói közé tartoznak:
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Lide, DR. „CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet Version 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005”.
- ↑ Fuchs, Philip L.. Picolinic acid, Catalytic Oxidation Reagents. Wiley Inc., 495ff. o. (2013. július 29.). ISBN 9781118704844. OCLC 954583821
- ↑ a b c R. S. Grant, S. E. Coggan, G. A. Smythe (2009). „The physiological action of picolinic Acid in the human brain.”. International Journal of Tryptophan Research 2, 71–9. o. DOI:10.4137/ijtr.s2469. PMID 22084583. PMC 3195224.
- ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
- ↑ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad. Organische Chemie, 3. ford.: Nicole Kindler:, Weinheim: Wiley-VCH, 494. o. (2007). ISBN 978-3-527-31801-8
- ↑ (2012. december 1.) „The kynurenine pathway in neurodegenerative diseases: mechanistic and therapeutic considerations”. J Neurol Sci 323 (1–2), 1–8. o. DOI:10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820.
- ↑ Evans, Gary (1982). „The Role of Picolinic Acid in Metal Metabolism”. Life Chemistry Reports 1, 57–67. o, Kiadó: Harwood Academic Publishers. [2016. január 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2023. október 5.)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Picolinic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
