Naftazarin
| Naftazarin | |||
 szerkezeti képlet | |||
 pálcikamodell | |||
| Más nevek | Dihidroxinaftokinon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 475-38-7 | ||
| PubChem | 10141 | ||
| ChemSpider | 9735 | ||
| EINECS-szám | 207-495-4 | ||
| KEGG | C01938 | ||
| ChEBI | 28849 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | S9IX5I5C0K | ||
| ChEMBL | 274056 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H6O4 | ||
| Moláris tömeg | 190,15 g/mol | ||
| Olvadáspont | 228-232 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A naftazarin, amelyet gyakran 5,8-dihidroxi-1,4-naftokinonnak vagy 5,8-dihidroxi-1,4-naftalin-dionnak (IUPAC) hívnak, egy természetben előforduló[1][2] szerves vegyület, képlete C10H6O4. Formálisan 1,4-naftokinonból származik két hidrogénatom hidroxilcsoportokkal (OH) való helyettesítésével, így egyike a sok dihidroxinaftokinon szerkezeti izomernek.
1,4-Dioxánban oldódik, abból mélyvörös tűk formájában kristályosodik, amelyek 228-232 °C-on megolvadnak.[3]
Előállítása
[szerkesztés]A naftarazin 1,4-dimetoxibenzol és 2,3-diklórmaleinsav-anhidrid kondenzációjával, majd azt követő reduktív deklórozással és újraoxidálással állítható elő.[4] [5]
Előállítható 5,8-dihidroxi-1-tetralon mangán-dioxiddal (MnO2 ) történő oxidációjával is.[3]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Thomson R.H. Naturally Occurring Quinones. Academic Press, London (1971). Quoted by Khalafy and Bruce
- ↑ Thomson R.H. Naturally Occurring Quinones III. Chapman and Hall, London (1987). Quoted by Khalafy and Bruce.
- ↑ a b J. Khalafy and J.M. Bruce (2002), Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones. Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran, volume 13 issue 2, pages 131–139.
- ↑ Lewis J.R. and Paul J.J.(1977). Z. Naturforsch., B, 32: 1473. Quoted by Khalafy and Bruce.
- ↑ Huot R. and Brassard P. (1974). Can. J. Chem., 52: 838. Quoted by Khalafy and Bruce.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Naphthazarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.