Klóranil
| Klóranil[1] | |||
| |||
| IUPAC-név | 2,3,5,6-tetraklórciklohexa-2,5-dién-1,4-dion | ||
| Más nevek | tetraklór-p-benzokinon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 118-75-2 | ||
| PubChem | 8371 | ||
| ChemSpider | 8068 | ||
| KEGG | C18933 | ||
| ChEBI | 36703 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 01W5X7N5XV | ||
| ChEMBL | 192627 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6Cl4O2 | ||
| Moláris tömeg | 245,88 g/mol | ||
| Megjelenés | sárga, szilárd anyag | ||
| Olvadáspont | 295–296 °C | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R36/38 R50/53 | ||
| S mondatok | S37 S60 S61 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A klóranil szerves vegyület, kinon, kémiai képlete C6Cl4O2. Másik neve tetraklór-1,4-benzokinon. Sárga színű, szilárd anyag. Az alapvegyület benzokinonhoz hasonlóan a klóranil molekulája is síkalkatú,[2] enyhe oxidálószer.
Reagens
[szerkesztés]A klóranil a benzilnél erősebb hidrogénakceptor. Aromitizálási reakciókban, például a ciklohexadién benzolszármazékokká történő alakítása során használják.[3]
A klóranilt felhasználják szabad szekunder aminok kimutatására. A vizsgálat jól használható a prolinszármazékok jelenlétének igazolására, de segítségével tesztelhető a szekunder aminok védőcsoportjának eltávolítása is. A szekunder aminok a p-klóranillal barna/vörös/narancssárga származékok keletkezése közben reagálnak, a szín az amintól függően változhat. A reakció során az amin a kinongyűrűhöz kapcsolódó klóratomot helyettesíti.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Chloranil című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Chloranil at Sigma-Aldrich
- ↑ J.-M. Lü, S. V. Rosokha, I. S. Neretin and J. K. Kochi, "Quinones as Electron Acceptors. X-Ray Structures, Spectral (EPR, UV-vis) Characteristics and Electron-Transfer Reactivities of Their Reduced Anion Radicals as Separated vs Contact Ion Pairs" Journal of the American Chemical Society 2006 128, 16708–16719.doi:10.1021/ja066471o
- ↑ Derek R. Buckle "Chloranil" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc057