Hiperforin
| Hiperforin | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | (1R,5S,6R,7S)-4-hidroxi-6-metil-1,3,7-trisz(3-metilbut-2-én-1-il)-6-(4-metilpent-3-én-1-il)-5-(2-metilpropanoil)biciklo[3.3.1]non-3-én-2,9-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 11079-53-1 | ||
| PubChem | 441298 | ||
| ChemSpider | 16736597 | ||
| DrugBank | DB01892 | ||
| KEGG | C07608 | ||
| ChEBI | 5834 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IWBJJCOKGLUQIZ-HQKKAZOISA-N | ||
| UNII | RM741E34FP | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C35H52O4 | ||
| Moláris tömeg | 536.784973 | ||
| Olvadáspont | 79-80°C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0.66 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A Hiperforin (Hyperforin) egy a közönséges orbáncfűben termelődő fitokémiai anyag. Úgy hiszik, hogy a hiperforin a közönséges orbáncfű 3 legfőbb hatóanyagának egyike a hipericin és néhány flavonoid mellett.[1]
Előfordulás
[szerkesztés]A hiperforin nagyobb mennyiségben kizárólag a közönséges orbáncfűben (Hypericum perforatum) található meg, de kisebb mennyiségben előfordul a bőrlevelű orbáncfűben (Hypericum calycinum) és egyéb orbáncfűfélékben is. Úgy hiszik a hiperforin egy reuptake inhibitor.[2]
Kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]A hiperforin egy prenilált floroglucin származék. A hiperforin felépítését egy kutatócsoport magyarázta meg a Moszkvai Szovjet Tudományos Akadémián és a tanulmányt 1975-ben publikálták.[3][4] A hiperforin nem természetes enantiomerjének teljes szintéziséről 2010-ben,[5] míg a természetes enantiomeréről 2012-ben számoltak be.[6]
A hiperforin fény és oxigén jelenlétében instabil.[7]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Archivált másolat. [2016. március 3-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2017. május 1.)
- ↑ (2003. június 1.) „Hyperforin inhibits vesicular uptake of monoamines by dissipating pH gradient across synaptic vesicle membrane.”. Life Sciences 73 (4), 461–70. o. DOI:10.1016/s0024-3205(03)00295-9. PMID 12759140.
- ↑ (1976. január 1.) „[Structure of the antibiotic hyperforin]” (russian nyelven). Doklady Akademii Nauk SSSR 226 (1), 88–90. o. PMID 1248360.
- ↑ (1975) „[The structure of hyperforin]”. Tetrahedron Letters 16 (32), 2791–2794. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
- ↑ (2010. február 1.) „Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin”. Angew Chem Int Ed 49 (6), 1103–6. o. DOI:10.1002/anie.200906678. PMID 20063336.
- ↑ (2012. december 1.) „Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin”. J Am Chem Soc 135 (2), 644–7. o. DOI:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.
- ↑ (2005. február 1.) „Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis 37 (2), 303–12. o. DOI:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.