Geozmin
| Geozmin | |||
| |||
| IUPAC-név | (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetiloktahidro-4a-naftalinol | ||
| Szabályos név | 2β,6α-dimetilbiciklo[4.4.0]dekán-1β-ol | ||
| Más nevek | transz-1,10-dimetil-transz-9-dekalol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 16423-19-1 | ||
| PubChem | 29746 | ||
| ChemSpider | 27642 | ||
| EINECS-szám | 243-239-8 | ||
| KEGG | C16286 | ||
| ChEBI | 46702 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N | ||
| UNII | MYW912WXJ4 | ||
| ChEMBL | 2374043 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C12H22O | ||
| Moláris tömeg | 182,30 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen | ||
| Halmazállapot | szilárd | ||
| Forráspont | 270 °C ([1]) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A geozmin a frissen szántott talaj és az eső szagát, valamint az ivóvíz és bizonyos élelmiszerek mellékízét[2] adó vegyület. Megtalálható a kukoricában, a sárga és erősszagú őzlábgombában.[3] A cékla földszerű aromáját is a geozmin okozza.[4]
Az emberi orr különösen érzékeny a geozmin illatára, 5 ppt (parts-per-trillion, 10−12) koncentrációban is észlelni képes.[5]
A talajban elsősorban a Streptomyces(en) nemzetséghez tartozó actinomycetes baktériumok állítják elő.
Nem megfelelően karbantartott halastavakban cianobaktériumok állítják elő, és a halhús kellemetlen szagát és mellékízét (ú. n. mocsáríz) okozza.[6][7]
Története
[szerkesztés]A geozminnal Marcellin Berthelot foglalkozott először 1891-ben. Szerkezetét Nancy N. Gerber tisztázta 1968-ban.
A geozmin bioszintézisét azután fedezték fel, hogy 2007-ben megfejtették a Streptomyces coelicolor(en) nevű talajbaktérium genetikai kódját. Kiderült, hogy egyetlen enzim állítja elő farnezil-pirofoszfátból(en), mely a legtöbb terpén bioszintézisének kiinduló vegyülete. Az enzimet a baktérium SCO6073 génje kódolja.[8] A reakció két lépésben megy végbe.[9]
Reakció
[szerkesztés]Szobahőmérsékleten négy napig 10%-os sósavban állva vízvesztéssel a szagtalan argozmin C-vé[10] alakul át.[11]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Substance Name: Geosmin. ChemIDplus (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Pl. – más anyagok mellett – okozhatja a bor dugóízét.
- ↑ Jancsó Gábor: A gombák szaga. www.kfki.hu (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Geosmin. YMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ (1992) „Odor sensitivity to geosmin enantiomers”. Chemical Senses 17, 23. o. DOI:10.1093/chemse/17.1.23.
- ↑ Gyöngyösiné Papp Zsuzsanna – Szabó Pál – Pekár Ferenc: Ízrontó anyagok tanulmányozása néhány, a magyar haltenyésztés számára fontos halfaj esetében. Halászati és Öntözési Kutatóintézet, Szarvas (Hozzáférés: 2016. január 13.)[halott link]
- ↑ Borsodi Andrea – Felföldi Tamás – Jáger Katalin – Makk Judit – Márialigeti Károly – Romsics Csaba – Tóth Erika – Bánfi Renáta – Pohner Zsuzsanna: Bevezetés a prokarióták világába. ELTE (2013) (Hozzáférés: 2016. január 13.)[halott link]
- ↑ Jiaoyang Jiang – Xiaofei He – David E Cane: Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. www.nature.com (2007. szeptember 16.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ REACTION: R07647, REACTION: R09487. KEGG (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ 4a,8-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene. ChemSpider (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ↑ Samuel D. Faust – Osman M. Aly: Chemistry of Water Treatment. Google könyvek (1988) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
Források
[szerkesztés]- N. N. Gerber – H. A. Lechevalier: Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes. www.ncbi.nlm.nih.gov (1965. november) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- Hanula Zsolt: Mitől van olyan jó illata az esőnek? index.hu (2015. május 11.) (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- Geosmin. HMDB (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- ZINC03870304. ZINC (Hozzáférés: 2016. január 13.) arch
- (±)-Geosmin. Sigma-Aldrich (Hozzáférés: 2016. január 13.)
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 2 kötet., 276. o. ISBN 963-10-3269-8