Etozolin
| |||
| Etozolin | |||
| IUPAC-név | |||
| etil-(2Z)-[3-metil-4-oxo-5-(piperidin-1-il)-1,3-tiazolidin-2-ilidén]etanoát | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 73-09-6 | ||
| PubChem | 5743585 | ||
| ChemSpider | 4675409 | ||
| ATC kód | C03CX01 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C13H20N2O3S | ||
| Moláris tömeg | 284.37 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,288 | ||
| Forráspont | 449,4 °C | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | receptköteles | ||
| Alkalmazás | ? | ||
Az etozolin (INN: etozoline) vízhajtó hatású vérnyomáscsökkentő gyógyszer.
Tiltott doppingszer.[1]
Hatásmód
[szerkesztés]A Henle-kacsra(en) hat. Csökkenti a víz illetve a nátrium reabszorpcióját, és így a vizeletmennyiséget növeli. Káliumvesztést, ennek következtében alkalózist okozhat, különösen májzsugor esetén. Ilyenkor kiegészítô gyógyszeres kezelés (antialdoszteron szerek) indokolt.[2]
Az etozolin prodrug. Aktív metabolitja az ozolinon(en).
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Az etolozin királis vegyület egy kiralitásközponttal: ez a tiazolidin gyűrű 5-ös (a piperidingyűrű nitrogénjéhez kapcsolódó) atomja. A jobbra forgató izomer kétszer hatékonyabb vérnyomáscsökkentő, azonban a két optikai izomer elválasztása nem lehetséges a szokásos módszerekkel. Az etozolin ui. nagyon gyenge bázis, és a szokásos királis savakkal ((+)-borkősav, (+)-dibenzoilborkősav[3] és (+)-kámfor-szulfonsav(en)) nem alkot sót, az észterezésre alkalmas körülmények között pedig racemizálódik.
A (+)-izomert úgy állítják elő, hogy (+)-ozolinonhoz gyorsan, alacsony hőmérsékleten fölös mennyiségű tionil-kloridot, foszforil-oxikloridot(en), foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot, majd fölös mennyiségű vízmentes etanolt adnak. Ilyenkor nincs racemizálódás.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Dopping tiltólista – 2013 – Hatóanyag szerinti teljes lista Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Sportorvos)
- ↑ Kupcsulik Péter dr.: A krónikus májbetegségek szövôdménye: ascites Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (SOTE)
- ↑ A (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid a (−)-változat. (ChemSpider)
Források
[szerkesztés]- EP0016635 (European Patent Office)
- 73-09-6 Etozolin (ChemIndex)
További információk
[szerkesztés]- Leslie Humber: Annual Reports In Med Chemistry V15 Ppr, 15. kötet (Google-könyvek)