DiIC1(5)
DiIC1(5) | |||
IUPAC-név | (2E)-1,3,3-trimetil-2-[(2E,4E,6E)-7-(1,3,3-trimetilindol-1-ium-2-il)hepta-2,4,6-trienilidén]indol; jodid | ||
Más nevek | 1,1′,3,3,3′,3′-Hexametilindotricarbociánium-jodid HITCI HITC jodid Hexacianin 3 | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 19764-96-6 | ||
PubChem | 5702729 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C29H33IN2 | ||
Moláris tömeg | 484.42 g/mol | ||
Megjelenés | Sárgásbarna csillogó por | ||
Olvadáspont | 198 °C | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A DiIC1(5) (1,1′,3,3,3′,3′-Hexametilindotricarbociánium) szerves vegyület, mely a karbocianin festékek csoportjába tartozik. Két hidrofób láncot és egy pozitív töltésű nitrogénatomot tartalmaz.[1] Hasonló festék többek között a DiOC6 is.
Molekulatömege: 510.45
Fluoreszcens jellemzői: Ex: 640 nm, Em: 657 nm.
Felhasználása
[szerkesztés]Gyakran használt vegyület a tudományos kutatásokban, amelyet széles körben alkalmazzák jelzővegyületként a sejtek in vivo és in vitro nyomon követésére, a mitokondrium belső membránjának feszültségkülönbségének zavarának észlelésére,[2] valamint a mitokondriális funkció tanulmányozására.[3] Festhető vele az endoplazmatikus retikulum, és a mitokondrium is.
A vegyület hatásmechanizmusa magában foglalja a festék felhalmozódását a mitokondriális membránban lipofil természetének és pozitív töltésének köszönhetően. A festéket a mitokondriumok felveszik és felhalmozódnak a membránban, ahol a membránpotenciál és a mitokondriális funkció vizsgálatára használható. Kimutatták, hogy a DiIC1(5) számos sejttípusban bioaktivitást és hatást mutat, beleértve a rákos sejteket, a neuronokat és az immunsejteket.[1]
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Lipofil tulajdonságai miatt a sejtmembránban dúsul és fluoreszcenciája megnövekszik a vizes közegbelihez képest. A vegyület extrém módon fényérzékeny és fototoxikus is, ezért rövid megvilágítási idő mellett használható (pl. áramlási citometria).
100 nM alatti koncentrációban a vegyület főként a mitokondriumokban halmozódik fel, amelyek aktív membránpotenciállal rendelkeznek. A DiIC1(5) festék intenzitása csökken, amikor a sejteket olyan anyagokkal kezelik, amelyek megzavarják a mitokondriális membrán potenciált, például CCCP-vel.[3]
A vegyület lehetséges terápiás és toxikus hatásai az adott sejttípustól és az alkalmazott koncentrációtól függenek. Alacsony koncentrációban a festéket általában biztonságosnak és nem mérgezőnek tekintik. Magas koncentrációban azonban a DiIC1(5) sejthalált indukálhat, és toxikus hatásai is lehetnek.[1]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c Buy DiIC1(5) (bt-264862)| THE BioTek. www.thebiotek.com. (Hozzáférés: 2023. július 28.)
- ↑ DiIC1(5) | | TargetMol. www.targetmol.com. (Hozzáférés: 2023. július 28.)
- ↑ a b MitoProbe™ DiIC1(5). ThermoFisher. (Hozzáférés: 2023. július 28.)