Biciklobután
| biciklobután | |
| |
| IUPAC-név | Biciklobután |
| Szabályos név | Biciklo[1.1.0]bután |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
|---|---|
| Kémiai képlet | C4H6 |
| Moláris tömeg | 54,09 g/mol |
| Forráspont | 8,3 ± 0,2 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A biciklobután egy nagyon nagy feszülési energiájú (63,9 kcal/mol (267,36 kJ/mol)),[1] kétgyűrűs molekula, melyben két cisz-kondenzált ciklopropángyűrű található, ahol a diéderes szög 123°.[1] Színtelen, könnyen cseppfolyósítható gáz.[2] 150-300 °C-on (423-573 K-en) bomlik butadiénné egy periciklusos koncertált reakcióban, 41 kcal/mol (172 kJ/mol) aktivációs energiával.
Előállítása
[szerkesztés]Az első ismert biciklobutánszármazék az etil-biciklobutánkarboxilát (C4H5COOC2H5), ami a megfelelő brómciklobutánkarboxilátból lett előállítva dehidrohalogénezéssel nátrium-hidrid felhasználásával, míg a megfelelő szénhidrogén az 1-bróm-3-klórciklobutánból lett előállítva, a brómciklobutánkarboxilát átalakításával.[2] Az alapvegyületet 1-bróm-3-klórciklobutánból állították elő a brómciklobutánkarboxilát átalakításával, amit intramolekuláris folyékony nátriummal elvégzett Wurtz-reakció követett.[3] Az 1-bróm-3-klórciklobután módosított Hunsdiecker-reakcióval állítható elő 3-klórciklobutánkarbonsavval higany(II)-oxid és bróm felhasználásával.[4]
Bioszintézise
[szerkesztés]Több kutatócsoport írt biciklobután-származékok élő sejtekben lévő enzimekkel történő szintéziséről. Egy csoport például a linolénsav biciklobután-alapú zsírsavvá történő átalakításáról írt az Anabaena sperica PCC 7120 törzse által szintetizált fehérje által.[5] Egy másik csoport irányított evolúcióval hozott létre biciklobután-származékot: E. coliban egy módosított hemszármazékot fejeztek ki és optimalizáltak egy biciklobután-származék gyorsabb és hatékonyabb bioszintézise végett.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Wiberg, K. B.. Small Ring Bicyclo[n.m.0]alkanes, Advances in Alicyclic Chemistry. Academic Press, 185-254. o. (1968). ISBN 9781483224213
- ↑ a b (1965) „Bicyclo[1.1.0]butane”. Tetrahedron 21 (10), 2749–2769. o. DOI:10.1016/S0040-4020(01)98361-9.
- ↑ (1971) „Bicyclo[1.1.0butane]”. Org. Synth. 51, 55. o. DOI:10.15227/orgsyn.051.0055.; Coll. Vol. 6: 133
- ↑ (1971) „Mercury(II) oxide-modified Hunsdiecker reaction: 1-Bromo-3-chlorocyclobutane”. Org. Synth. 51, 106. o. DOI:10.15227/orgsyn.051.0106.; Coll. Vol. 6: 179
- ↑ (2007. november 27.) „Enzymatic synthesis of a bicyclobutane fatty acid by a hemoprotein lipoxygenase fusion protein from the cyanobacterium Anabaena PCC 7120”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 104 (48), 18941–18945. o. DOI:10.1073/pnas.0707148104. ISSN 1091-6490. PMID 18025466. PMC 2141887.
- ↑ (2018. április 6.) „Enzymatic construction of highly strained carbocycles”. Science 360 (6384), 71–75. o. DOI:10.1126/science.aar4239. ISSN 1095-9203. PMID 29622650. PMC 6104391.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Bicyclobutane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.