Azodikarbonamid
| Azodikarbonamid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Karbamoiliminourea | ||
| Más nevek | Azodikarboxamid; Azobiszformamid; C,C'-azodi(formamid); diazéndikarboxamid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 123-77-3 | ||
| PubChem | 31269 | ||
| ChemSpider | 4575589 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N | ||
| UNII | 56Z28B9C8O | ||
| ChEMBL | 28517 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H4N4O2 | ||
| Moláris tömeg | 116,08 g/mol | ||
| Megjelenés | Yellow to orange/red crystalline powder | ||
| Olvadáspont | 225 °C | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az azodikarbonamid, ADCA, ADA vagy azo(bisz)formamid szerves vegyület, képlete C2H4O2N4.[1] Sárgás-narancsvörös szagtalan, kristályos por. Nevezik „jógaszőnyeg”-vegyületnek is habos műanyagokban való használata miatt.[2][3] Először John Bryden írta le 1959-ben.[4]
Szintézis
[szerkesztés]Karbamid hidrazinnal való reakciójával állítják elő, melynek során biurea keletkezik:
Klórral vagy krómsavval oxidálva ez azodikarbonamiddá alakul:
Használata
[szerkesztés]Habosításra
[szerkesztés]Az azodikarbonamidot elsősorban habosított műanyagokban használják habosítószerként. Az azodikarbonamid hőbomlása nitrogént, szén-monoxidot, szén-dioxidot és ammóniát ad, melyek a polimerben maradnak buborékokként, habos anyagot adva.[5]
Az azodikarbonamidot többek közt műanyagok, szintetikus bőr előállításában használják, és lehet tiszta vagy módosított. A módosítás befolyásolja a reakció-hőmérsékleteket. A tiszta azodikarbonamid általában 200 °C körül reagál. A műanyag-, bőr- és más iparokban a módosított azodikarbonamid (átlagos bomlási hőmérséklet: 170 °C) a reakciót gyorsító vagy a bomlási hőmérsékletet csökkentő adalékokat tartalmaz.[5]
Például a polivinil-klorid (PVC) és az EVA-PE habok előállításához használatos azodikarbonamid, ahol gázokká bomláskor buborékokat alkot. A PVC-hab rugalmas, és nem csúszik sima felületen. Használatos szőnyegek alatt és padlószőnyegekre is. Az 1980-as évek óta elérhetők polietilénhab jógaszőnyegek.[6]
Élelmiszer-adalékként
[szerkesztés]Élelmiszer-adalékként az azodikarbonamidot lisztfehérítőként és tésztakezelésre.[7] Nedves liszttel oxidálószerként reagál.[8] A fő reakciótermék a sütés során stabil biurea.[8] Másodlagos reakciótermékek például a szemikarbazid és az etil-karbamát.[7] E-száma E927. Számos amerikai gyorsétterem a negatív visszhang miatt eltávolította az adalékot.[9]
Biztonság és szabályzások
[szerkesztés]Munkahelyi (belélegzés)
[szerkesztés]Egy 1999-es jelentésben az Egészségügyi Világszervezet az azodikarbonamidnak annak előállítási vagy kezelési helyén való kitettséget „légzési panaszokkal, allergiákkal és asztmával” kapcsolta össze. Az elérhető adat e foglalkozási környezetekre korlátozódik. A nem foglalkozási azokarbamid-kitettség nem ismert az elérhető adat hiánya miatt.[10] A WHO leírta: „A kockázat szintje ismeretlen, így a kitettségi szintek a lehető legalacsonyabbra csökkentendők”.
Az Egyesült Királyságban a Health and Safety Executive az azodikarbonamidot a légzőrendszert érzékenyítőnek (lehetséges asztmaok) sorolta be munkahelyen, és úgy határozott, hogy az ezt tartalmazó tárolók „Belégzése érzékenységet okozhat.” felirattal látandók el."[11] Az azodikarbonamid a REACH szabályzás lehetséges SVHC-jének lett besorolva 2012-ben légzőrendszeri érzékenyítésre való képessége miatt.[12]
Élelmiszerben
[szerkesztés]Egyes államokban az azodikarbonamid lisztfehérítőkénti használata megszűnt. Például nem használják Ausztráliában és az Európai Unióban se élelmiszer-adalékanyagként.[13][14] Az azodikarbonamid térfogatnövelésre való használata 2005 augusztusa óta tiltott élelmiszerrel érintkezésre alkalmas műanyagokban is.[15] Az Amerikai Egyesült Államokban az azodikarbonamid generally recognized as safe (GRAS) státuszú, maximális megengedett szintje lisztben 45 ppm.[16][13] Használata az emberi fogyasztásra előállított termékekben csökken a közvélemény nyomása miatt.[9] 2014-ben az azodikarbonamid-használat kettőssége miatt a Subway és a Wendy's bejelentették, hogy nem használják tésztakészítésre.[17] 2014 februárjában a Center for Science in the Public Interest szerint az azodikarbonamid „gyengén tesztelt”, és javasolja az ételben használt megengedett azodikarbonamid-mennyiség csökkentését.[17]
Az ADA ételben való tiltását főleg a használatának mellékterméke, a szemikarbazid gyenge karcinogén hatása motiválja.[15] Az EU az ADA-t az ételtárolókban egy EFSA-jelentés ellenére tiltotta be, mely szerint az alacsony mennyiség miatt nem jelent veszélyt a kitettség. Az FDA jelentése szerint a megengedett szintekig továbbra is biztonságos az ADA.[7]
2021 februárjáig, szemben a versenytársakkal, például a Wendy'szel, mely kivezette az anyagot, az A&W továbbra is használ bizonyos mennyiségű azodikarbonamidot („2% alatt”) a hamburgerben.[18]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Azodicarbonamide (CICADS). Inchem. International Programme on Chemical Safety. [2010. augusztus 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.) Az Egészségügyi Világszervezet is kiadta (Genf, 1999).
- ↑ Arts, Josje (2017. október 1.). „Azodicarbonamide (ADCA): A reconsideration of classification as a respiratory sensitiser”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 89, 268–278. o. DOI:10.1016/j.yrtph.2017.07.018. PMID 28734852.
- ↑ Almost 500 Foods Contain the 'Yoga Mat' Compound. Should We Care?. NPR
- ↑ (1961. január 10.) „The crystal structure of azodicarbonamide”. Acta Crystallographica 14 (1), 61–63. o. DOI:10.1107/S0365110X61000139.
- ↑ a b Heinz Weber. {{{title}}}, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a11_435.pub2 (2016). ISBN 978-3-527-30673-2
- ↑ Friend, John. History of Yoga Mat - Looking back with Friends (2009)
- ↑ a b c Frequently Asked Questions on Azodicarbonamide (ADA). FDA, 2014. június 20.
- ↑ a b Toxicological Evaluation of Some Antimicrobials, Antioxidants, Emulsifiers, Stabilizers, Flour-Treatment Agents, Acids and Bases. WHO FAO, 1965
- ↑ a b The Yoga-Mat Chemical's Quiet Fast-Food Exit. Bloomberg. (Hozzáférés: 2016. augusztus 8.)
- ↑ Concise International Chemical Assessment Document 16: Azodicarbonamide. World Health Organization. (Hozzáférés: 2014. február 5.)
- ↑ Substances causing/worsening asthma. UK Occupational Health and Safety. WorkSafe Victoria. [2013. május 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. augusztus 14.)
- ↑ Candidate List of substances of very high concern for Authorisation (brit angol nyelven). ECHA . (Hozzáférés: 2018. október 30.) „Diazene-1,2-dicarboxamide (C,C'-azodi(formamide)) (ADCA)... respiratory sensitising properties (Article 57(f) - human health)”
- ↑ a b Smith, Jim. Food additives data book, 2nd, Chichester, West Sussex: Wiley-Blackwell, 548. o. (2011). ISBN 978-1-4051-9543-0
- ↑ European Commission: European Union: Authorisation of Additives. [2014. december 31-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2014. december 31.)
- ↑ a b COMMISSION DIRECTIVE 2004/1/EC of 6 January 2004 amending Directive 2002/72/EC as regards the suspension of the use of azodicarbonamide as blowing agent. Official Journal of the European Union, 2004. január 13. (Hozzáférés: 2011. március 10.)
- ↑ (2012. április 1.) „21CFR172.806”. Code of Federal Regulations.
- ↑ a b Landau, Elizabeth. „Subway to remove 'dough conditioner' chemical from bread”, 2014. február 17. (Hozzáférés: 2015. november 3.)
- ↑ All American Foodawrestaurants.com Archiválva 2022. április 22-i dátummal a Wayback Machine-ben.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az AZodicarbonamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.