Azobisz(izobutironitril)
| Azobisz(izobutironitril) | |||
 Az AIBN kémiai szerkezete | |||
 Az AIBN molekula 3D modellje | |||
| IUPAC-név | 2,2′-azobisz(2-metilpropionitril) | ||
| Szabályos név | 2-(azo(1-ciano-1-metiletil))-2-metilpropánnitril | ||
| Más nevek | azo-bisz(izobutironitril) azo-bisz(izobutiro-nitril) azo-bisz(izovajsavdinitril) azo-bisz(izovajsavnitril) AIBN | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | AIBN | ||
| CAS-szám | 78-67-1 | ||
| PubChem | 6547 | ||
| ChemSpider | 6299 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H12N4 | ||
| Moláris tömeg | 164,21 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér kristályok | ||
| Sűrűség | 1,1 g cm−3 | ||
| Olvadáspont | 103–105 °C | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R11, R25, R37/38, R41 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az azobisz(izobutironitril) (rövidítve AIBN) szerves vegyület, képlete [(CH3)2C(CN)]2N2. Fehér por, alkoholokban és a gyakori szerves oldószerekben oldódik, vízben oldhatatlan. Gyökös iniciátorként, valamint a műanyag- és gumiiparban gyakran habképzőként használják.
Mechanizmus
[szerkesztés]Legjellegzetesebb reakciója bomlása, melynek során egy nitrogénmolekula lép ki, és két 2-cianoprop-2-il gyök képződik:
Ezek a gyökök gyökös polimerizációs és más gyökös reakciókat indíthatnak el. Például sztirol és maleinsav-anhidrid toluolos keverékéhez AIBN-t adva, majd melegítve reakció játszódik le és kopolimer keletkezik. Egy másik, AIBN-nel iniciálható gyökös reakció az alkének anti-Markovnyikov hidrogén-halogenid addíciója.
Előállítása és analógjai
[szerkesztés]Aceton-ciánhidrin és hidrazin reakciójával, majd azt követő oxidációval állítják elő:[1]
- 2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 → [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
- [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 → [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl
A rokon azovegyületek, pl. az 1,1′-azobisz(ciklohexánkarbonitril) hasonlóan viselkednek. Vízoldható azo iniciátorok is ismeretesek.[2][3]
Biztonsági tudnivalók
[szerkesztés]Az AIBN a benzoil-peroxidnál (másik gyökös iniciátor) biztonságosabban kezelhető, mert a robbanás veszélye jóval kisebb. Azonban még így is robbanásveszélyes vegyületnek számít, 65 °C hőmérséklet felett bomlik. Porálarc, védőkesztyű és védőszemüveg viselése ajánlott.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ Product Grades. [2009. március 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. március 17.)
- ↑ Water soluble Azo initiators. [2016. március 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2018. március 17.)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Azobisisobutyronitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.