Pályafutását a Milan ifjúsági csapataiban kezdte. A Milan játékosaként két másodosztályú bajnoki címet szerzett, melynek oka az 1980-as totóbotrány, miután csapatát kizárták, így az 1980–81-es szezont a B osztályban töltötték. A felnőtt csapatban 1981 október 11-én, 18 éves korában mutatkozhatott be egy Bologna elleni Serie A mérkőzésen. A szezon végén kiestek, de az 1982–83-as idényben ismét megnyerték a másodosztályt.
1988-ban megnyerték az olasz bajnokságot és az olasz szuperkupát. Ezt követte két BEK (1988–89, 1989–90), két UEFA-szuperkupa (1989, 1990) és két interkontinentális kupa (1989, 1990) győzelem. Az 1989-es döntőben Evani szerezte a győztes találatot, amivel legyőzték 1–0-ra a kolumbiai Atlético Nacionalt és megválasztották a mérkőzés emberének is. Az 1991–92-es szezon végén ismét olasz bajnoki címet és szuperkupa győzelmet szerzett csapatával. Egy évvel később mindkét sorozatban megvédték a címüket.
1993-ban a Sampdoriahoz távozott, mellyel 1994-ben megnyerte az olasz kupát. Négy szezon után 1997-ben távozott a Serie B-ben szereplő Reggiana csapatához. Az aktív játéktól 1998-ban vonult vissza a Carrarese játékosaként.[1][2]
2009 és 2010 között a San Marinó-i válogatott szövetségi kapitánya volt. 2010-től szövetségi edzőként dolgozik az olasz utánpótlás válogatottaknál (U18, U19, U20, U21).[3]
