Acetiléndikarbonsav
| Acetiléndikarbonsav[1] | |||
 Az acetiléndikarbonsav szerkezeti képlete | |||
 Pálcikamodell | |||
| IUPAC-név | but-2-indisav | ||
| Más nevek | 2-butindisav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 142-45-0 | ||
| PubChem | 371 | ||
| ChemSpider | 362 | ||
| KEGG | C03248 | ||
| ChEBI | 30781 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H2O4 | ||
| Moláris tömeg | 114,06 g/mol | ||
| Megjelenés | kristályos anyag | ||
| Olvadáspont | 175–176 °C (bomlik)[2] 180–187 °C (bomlik)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R25 R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26 S45 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az acetiléndikarbonsav, hivatalos nevén but-2-indisav telítetlen dikarbonsav, képlete C4H2O4 vagy HO2C-C≡C-CO2H. Kristályos szilárd anyag, amely oldódik dietil-éterben.
Két proton eltávolításával acetiléndikarboxilát dianiont kapunk: C4O42-, egy proton eltávolításával hidrogénacetiléndikarboxilát anion jön létre: HC4O4-.
A savat először 1877-ben írta le Ernest Bandrowski lengyel kémikus .[2][2][3][4] Az acetiléndikarbonsavat több lépésben állítják elő: először alfa,béta-dibrómbutándisav és metanolban vagy etanolban oldott kálium-hidroxid reakciójával kálium-bromidot és kálium-acetiléndikarboxilátot állítanak elő. Utána a sókat elválasztják az oldatból és a kálium-acetiléndikarboxilátot kénsavval kezelik.
Acetiléndikarbonsavat használnak a dimetil-acetiléndikarboxilát szintézisénél, mely fontos laboratóriumi reagens. Mind a sav, mind az egybázisú káliumsója (KC4HO4) általánosan forgalmazott laboratóriumi vegyszerek.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Acetylenedicarboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b Acetylenedicarboxylic acid[halott link] at Sigma-Aldrich
- ↑ a b c Information for Authors. Organic Syntheses
- ↑ (1877) „Ueber Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10, 838. o. DOI:10.1002/cber.187701001231.
- ↑ E. Bandrowski (1879). „Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 12 (2), 2212–2216. o. DOI:10.1002/cber.187901202261.