3-Dehidrosikimisav
| 3-Dehidrosikimisav | |||
| |||
| IUPAC-név | (4S,5R)-4,5-dihidroxi-3-oxo-1-ciklohexén-1-karbonsav | ||
| Más nevek | 3-dehidrosikimát 3-DHS (−)-3-DHS | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| PubChem | 439774 | ||
| ChemSpider | 388830 | ||
| ChEBI | 30918 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SLWWJZMPHJJOPH-PHDIDXHHSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8O5 | ||
| Moláris tömeg | 172,14 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 3-dehidrosikimisav a sikimisavval rokon szerves vegyület. A sikimát útvonal során keletkezik.[1]
Metabolizmus
[szerkesztés]Bioszintézis: A 3-dehidrokinát dehidratáz enzim 3-dehidrokinát felhasználásával 3-dehidrosikimátot és H2O-t állít elő.
A 3-dehidrosikimátot a sikimát dehidrogenáz enzim sikimisavvá redukálja, a reakcióhoz kofaktorként NADPH szükséges.
A sikimisav 3-dehidrokinátból történő bioszintézise
A galluszsav is 3-dehidrosikimátból képződik, a sikimát dehidrogenáz enzim hatására 3,5-didehidrosikimát keletkezik, mely spontán átrendeződéssel galluszsavvá alakul át.[2][3][4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (2003) „Conversion of (−)-3-Dehydroshikimic Acid into Derivatives of the (+)-Enantiomer”. The Journal of Organic Chemistry 68 (17), 6839–6841. o. DOI:10.1021/jo034689c. PMID 12919063.
- ↑ Gallic acid pathway on metacyc.org
- ↑ (1969) „Phenol biosynthesis in higher plants. Gallic acid”. The Biochemical Journal 113 (3), 537–542. o. DOI:10.1042/bj1130537. PMID 5807212. PMC 1184696.
- ↑ (2011) „Mechanism of gallic acid biosynthesis in bacteria (Escherichia coli) and walnut (Juglans regia)”. Plant Molecular Biology 75 (6), 555–565. o. DOI:10.1007/s11103-011-9739-3. PMID 21279669. PMC 3057006.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Dehydroshikimic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.