1,4-Benzokinon
| 1,4-benzokinon | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | ciklohexa-2,5-dién-1,4-dion | ||
| Más nevek | p-benzokinon; p-kinon | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 106-51-4 | ||
| RTECS szám | DK2625000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4O2 | ||
| Moláris tömeg | 108,095 g/mol | ||
| Megjelenés | Sárga színű, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,32 g/cm³ 20°C[1] | ||
| Olvadáspont | 115,7 °C[1] | ||
| Forráspont | elbomlik[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik (10 g/l, 20 °C)[1] | ||
| Gőznyomás | 12 Pa[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)[1] | ||
| R mondatok | R23/25, R36/37/38, R50[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S26, S28, S45, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | 38 … 93 °C[1] | ||
| LD50 | 130 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | 1,2-benzokinon hidrokinon | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1,4-benzokinon ( vagy p-benzokinon, gyakran röviden benzokinonnak vagy kinonnak nevezik) szerves vegyület, amelynek összegképlete C6H4O2. Az ún. kinonok közé tartozik. A kinonok telítetlen gyűrűs ketonok, amelyek fenolok oxidációjakor keletkeznek. Az 1,4-benzokinon a hidrokinon oxidációjával nyerhető.
Sárga színű, kristályos vegyület; a nem tiszta minták sötét színűek a kinhidron (1:1 komplexe a kinonnak és a hidrokinonnak) jelenléte miatt. Szúrós szaga van. Vízben rosszul oldódik, de alkohol, éter és lúgoldatok jól oldják.
Története
[szerkesztés]Az 1,4-benzokinon volt az elsőként felfedezett kinon. Először Voszkreszenszkij állította elő 1838-ban, a kínasav oxidációjával.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A többi kinonhoz hasonlóan reakcióképes vegyület. Oxidáló tulajdonságú. Redukálószerek hatására hidrogén felvételével hidrokinonná alakul. Ez a reakció megfordítható (reverzibilis), ugyanis a hidrokinon oxidációval visszaalakítható benzokinonná.
A molekulája oxocsoportot tartalmaz, mutatja az oxovegyületek reakcióit is (például oximmá alakítható).
Előállítása
[szerkesztés]A hidrokinon krómsavas oxidációjával állítható elő. Más benzolszármazékok oxidációjakor is keletkezik.
Felhasználása
[szerkesztés]Az 1,4-benzokinont főként szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák. Legnagyobb mennyiségben festékek gyártására használják fel.
Jegyzetek
[szerkesztés]Források
[szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet