A When the Keyboard Breaks: Live in Chicago az amerikaiLiquid Trio Experiment 2009-ben megjelent koncertlemeze. A Liquid Trio Experiment 2007-ben megjelent Spontaneous Combustion albumán Jordan Rudess, Mike Portnoy és Tony Levin játszott, azonban a When the Keyboard Breaks: Live in Chicago című korongon Rudess helyén Petrucci hallható, ezért a borítóra a Liquid Trio Experiment 2 név került fel. A felvételek 2009-ben Chicago városában készültek. A koncert során Rudess felszerelése tönkrement, ezért az estét Petrucci, Portnoy és Levin hármasban játszotta végig.[1] Rudess felszerelése a nyitó Universal Mind alatt ment tönkre, ezért a lemezen a dalnak egy alig két perces változata hallható. A koncert végén egy dzsemmelés erejéig Rudess átvette Petruccitól a gitárt, aki így basszusgitárra váltott. Levin ez idő alatt Chapman Sticken játszott. A Liquid Anthrax című dalban Charlie Benante (Anthrax) dobol, és Portnoy basszusgitározik. A dalban pedig részletek hallhatóak a How Many More Times című Led Zeppelin klasszikusból.
