Tiamin-pirofoszfát
Megjelenés
Tiamin-pirofoszfát | |||
IUPAC-név | 2-[3-[(4-amino-2-metilpirimidin-5-il)metil]-4-metil-1,3-tiazol-3-ium-5-il]etil-fosfono-hidrogén-foszfát | ||
Más nevek | Tiamin-difoszfát | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 154-87-0 | ||
PubChem | 1132 | ||
ChemSpider | 10670483 | ||
MeSH | Thiamine+pyrophosphate | ||
| |||
| |||
InChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-UHFFFAOYSA-M | ||
UNII | Q57971654Y | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C12H19N4O7P2S+ | ||
Moláris tömeg | 425.314382 g/mol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A tiamin-pirofoszfát számos biokémiai reakcióban szerepet kapó kofaktor, a tiamin foszfatált származéka, amelyet a tiamin-pirofoszfatáz enzim állít elő.
Fizikai és kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Több formában kristályosodik. 4 kristályvizes klorid sója mellett ismert a 4 kristályvizes semleges ikerionos, triklin rendszerben (P1) kristályosodó só, ahol a pirofoszfát kétszeresen ionizált, és a pirimidin gyűrű egyszeresen protonált.[1] Az utóbbi 4,5 kristályvizes polimorfja is ismert.[2]
Biokémiai funkciója
[szerkesztés]Enzimek, amelyek mellett koenzimként funkcionál:
- piruvát-dehidrogenáz (piruvát oxidatív dekarboxiláció)
- α-ketoglutarát-dehidrogenáz (citromsavciklus)
- oxolutarát-dehidrogenáz komplex
- acetolaktát-szintáz (2,3-butándiolos erjedés)
- piruvátdekarboxiláz (alkoholos erjedés)
- piruvátoxidáz
- indolpiruvátdekarboxiláz
- transzketoláz
- transzaldoláz (utóbbi kettő a pentóz-foszfát-útban)
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Pletcher, J.; Wood, M.; Blank, G.; Shin, W.; Sax, M.: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation, Acta Cryst. (1977). B33, 3349-3359
- ↑ Pletcher, J.; Blank, G.; Wood, M.; Sax, M.: Thiamin Pyrophosphate*4½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion in Acta Cryst. B 35 (1979) 1633–1637.