Thalidomid

	Thalidomid
	IUPAC-név
	(RS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-il)-1H-izoindol-1,3(2H)-dion
	Kémiai azonosítók
CAS-szám	50-35-1
PubChem	5426
ChemSpider	5233
DrugBank	DB01041
KEGG	D00754
ATC kód	L04AX02
SMILES
	c1ccc2c(c1)C(=O)N(C2=O)C3CCC(=O)NC3=O
InChI
	1/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17)
InChIKey	UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
UNII	4Z8R6ORS6L
ChEMBL	468
	Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H10N2O4
Moláris tömeg	258,23 g/mol
	Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	Hepatic (CYP2C19)
Biológiai; felezési idő	5 és 7 óra között
Fehérjekötés	55% az (+)-R, 66% az (–)-S enantiomer
	Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Terhességi kategória	X (US)
	X (AU)
Alkalmazás	szájon át

A thalidomid (INN: thalidomide) csontvelőrák és lepra elleni gyógyszer.

Az ötvenes évek végén jelent meg Nyugat-Németországban Contergan néven, mint recept nélkül kapható nyugtató. 1961-ben visszavonták, mivel súlyos fejlődési és idegrendszeri károsodást okozott. Sokan a modern idők egyik legnagyobb orvosi tragédiájának tartják.

Története

molekula ábra — A thalidomid molekula egyik része külső hatásra (racemizáció) elfordulhat, ami így súlyos rendellenességeket okozhat. Ennek azonosításában eszköz a sztereokémiai vizsgálat.

1957–1961 között sok országban forgalmazták. 1958-tól hirtelen megnőtt a végtag nélküli, illetve fejletlen végtaggal született újszülöttek száma (phocomelia). Az áldozatok számát 10–20 ezer főre becsülik. Az 1980-as években kiderült, hogy a racém formában gyártott szernek csak az egyik enantiomerje okoz rendellenességet.^[1] Az utóbbi idők felfedezése, hogy az emberi szervezetben az enantiomerek egymásba tudnak alakulni.^[2]

A tragédia után megszigorították a gyógyszerek forgalomba hozását. Csak a hatékony enantiomer kerülhet a készítménybe,^[3] és külön meg kell vizsgálni a gyógyszerek hatását terhes nőkre.

1964-ben a Jeruzsálemi Héber Egyetem kórházában felfedezték, hogy a szer javít a leprában szenvedő betegek állapotán. Azóta felújult az érdeklődés az anyag iránt. 1998-ban az FDA^[4] is jóváhagyta a szer lepra elleni használatát.

Források

H₂SO₄ (folyóirat): A Contergan-bébik tükre

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Thalidomide című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Phocomelia című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

↑ Szántay Csaba: Gyógyszereink és a szimmetria Mindentudás Egyeteme, videó. A Conterganról szóló rész 9:20 és 11:00 között van. Írott változat ugyanezen a linken.
↑ Hollósi Miklós: Barangolások a kiralitás birodalmában
↑ Mindentudás Egyeteme, videó 11:00 és 12:20 között
↑ ^a ^b Food and Drug Assistance, USA, honlap.

Kémiaportál
Orvostudomány-portál

[1] Szántay Csaba: Gyógyszereink és a szimmetria Mindentudás Egyeteme, videó. A Conterganról szóló rész 9:20 és 11:00 között van. Írott változat ugyanezen a linken.

[2] Hollósi Miklós: Barangolások a kiralitás birodalmában

[3] Mindentudás Egyeteme, videó 11:00 és 12:20 között

[fda-4] Food and Drug Assistance, USA, honlap.

[1]

[2]

[3]

[4]