Szén-tetrajodid
| Szén-tetrajodid | |||
| |||
 |
| ||
 Szén-tetrajodid kristályok (balra) és oldat (jobbra) | |||
| IUPAC-név | tetrajódmetán szén-tetrajodid | ||
| Más nevek | szén-jodid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 507-25-5 | ||
| PubChem | 10487 | ||
| EINECS-szám | 208-068-5 | ||
| RTECS szám | FG4960000 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CI4 | ||
| Moláris tömeg | 519,6286 g/mol | ||
| Megjelenés | vörös színű kristályok | ||
| Sűrűség | 4,32 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 171 °C (444 K), bomlik | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | monoklin | ||
| Molekulaforma | tetraéderes | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R20/21/22, R36/37/38[1] | ||
| S mondatok | S9, S26, S36/37[1] | ||
| LD50 | 178 mg/kg (egér, intravénás)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szén-tetrajodid a metán egyik tetrahalogénezett származéka, képlete CI4. Élénkvörös színe révén egyik ritka példája az erősen színezett metánszármazékoknak. Széntartalma tömegszázalékben kifejezve csak 2%, de ismertek még ennél is kisebb széntartalmú metánszármazékok.
Tetraéderes molekulájában a C–I kötéshossz 212 ± 2 pm.[3] A molekula enyhén túlzsúfolt a rövid – 345,9 ± 3 pm-es I---I távolságok miatt, és talán emiatt termikusan és fotokémiailag is instabil. Valószínűleg hasonló ok miatt nem ismert a hexajódetán.
A szén-tetrajodid monoklin szerkezetben kristályosodik (a 22,39, b 12,93, c 25,85 (·10−1 nm), β 125,26°)
Mivel szimmetrikusan szubsztituált molekulája tetraéderes alakú, dipólusmomentuma 0.
Tulajdonságai, előállítása, felhasználása
[szerkesztés]A CI4 vízzel – jodoform és I2 képződése közben – lassan reagál. Nem poláris oldószerekben oldódik. Termikusan és fotokémiailag tetrajódetilénre (I2C=CI2) bomlik. Előállítása AlCl3 által katalizált, szobahőmérsékleten végzett halogéncserével történik:[4]
- CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl
A termék kikristályosodik a reakcióelegyből.
A CI4-et jódozó reagensként használják, gyakran bázissal reagáltatva.[5] A ketonok PPh3 és CI4 hatására 1,1-dijódeténekké alakulnak. Alkoholok jodidokká alakulnak, az Appel-reakcióhoz hasonló mechanizmus szerint. Az Appel-reakcióban szén-tetrakloriddal állítanak elő alkoholból kloridokat.
Biztonságtechnika
[szerkesztés]A gyártók ajánlása szerint a CI4 0 °C körüli hőmérsékleten tárolandó. Mint jódforrás, irritáló hatású. LD50: 178 mg·kg–1. A perhalogénezett szerves vegyületek általában toxikusnak tekintendők.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbon tetraiodide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
- ↑ Szén-tetrajodid (ChemIDplus)
- ↑ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
- ↑ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
- ↑ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
Források
[szerkesztés]Sorros, H., Hinkam J. B (1945). „The Redistribution Reaction”. Journal of the American Chemical Society 67, 1643. o. DOI:10.1021/ja01226a004.