Szteroidok

A szteroidok perhidro-ciklopentano-fenantrénvázat vagy más néven gonánvázat tartalmazó, a lipidek családjába tartozó szerves molekulák. A szteránvázas vegyületek a IUPAC által szabályozott elnevezése a következő: a molekulában részt vevő gyűrűket az (angol) ábécé A, B, C, D betűivel jelöljük, melyek közül az A, B és C ciklohexán, D pedig ciklopentán, a gyűrűt alkotó szénatomok számozása pedig az ábrán látható.

A szteroidok családjába tartozik például a koleszterin, a férfi nemi hormonok közül a tesztoszteron, a női nemi hormonok közül az ösztradiol, gyógyszerek közül pedig a legismertebb a dexametazon.

Az állatokban, gombákban és növényekben több száz szteránvázas vegyület fordul elő. A szteroidok előállítása a sejtekben történik: állatok és gombák esetén lanoszterinból, növények esetén pedig cikloarteninből. Mindkét kiindulási vegyület a szkvalén nevű triterpén típusú molekulából keletkezik ciklizációs (gyűrűzáródásos) folyamat révén.

Szerkezet

A szteroidok alapvázához, a gonánhoz kapcsolódó – 18-as és 19-es számmal jelölt – szénatom által meghatározott metilcsoportokat anguláris metilcsoportoknak nevezzük, melyek helyzete a molekula sztereokémiája szempontjából meghatározó. Az A és B elnevezésű gyűrű ugyanis kapcsolódhat egymáshoz cisz és transz helyzetben is, transz kapcsolódás esetén a 19-es szénatom és az 5-ös szénatomon található hidrogénatom ellentétes térfélen található, így α-jelölést kap, míg cisz kapcsolódás esetén azonos térfélen található, így β-jelölést kap. A természetes szteránvázas vegyületek nagy részében A és B gyűrű transz helyzetű.

A 17-es szénatomhoz kapcsolódó szénhidrogénláncok, illetve a gyűrűkhöz kapcsolódó egyéb funkciós csoportok alapján szokás megkülönböztetni a szteroidokat. Koleszterinmolekula esetében a C-17-hez kapcsolódó csoport kolesztán, a 3-as szénatomon pedig található egy hidroxilcsoport.

Csoportosítás

Rendszertani/funkciós

Állati
- Rovarokban: ekdiszteroidok, például az ekdiszteron, amely a vedlésért felelős
- Gerincesekben
  - Szteroidhormonok
    - nemi hormonok: tesztoszteron, androszteron (férfi), ösztradiol (női), progeszteron (gesztagén)
    - kortikoszteroidok (glukokortikoidok és mineralokortikoidok): a glukokortikoidok a metabolizálásban és az immunrendszer megfelelő működésében vesznek részt, a mineralokortikoidok a vese só- és vízháztartásáért felelősek. A legtöbb szteroid típusú gyógyszerhatóanyag ide tartozik.
    - anabolikus szteroidok: az androgén receptorokkal való kölcsönhatás során fokozzák az izom (fehérjeszintézis) és csontnövekedést
  - Koleszterin: a sejtmembrán kettős lipidrétegének folyékonyságát szabályozza, lerakódása okozza az érelmeszesedést (atherosclerosis)
Növényi
- fitoszterinek
- brasszinoszteroidok
Gombák
- ergoszterinek

Szerkezeti

Kémiai összetétel/funkciós csoportok alapján is osztályozhatjuk a szteroidokat:

Típus	Példa	Szénatomok száma
kolesztánok	koleszterin	27
kolánok	kólsav	24
pregnánok	progeszteron	21
androsztánok	tesztoszteron	19
ösztránok	ösztradiol	18

Források

http://iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6110x1783.pdf

Kapcsolódó lapok

szterol