Szerves reakció

A szerves reakciók olyan kémiai reakciók, amelyekben a reaktánsok vagy végtermékek valamelyike (esetleg mindegyike) szerves vegyület. Az alapvető szerves kémiai reakciótípusok: addíciós reakció, eliminációs reakció, szubsztitúciós reakció, periciklusos reakció, átrendeződési reakció, fotokémiai reakció, redoxireakció.

Telített szénhidrogének reakciói

Szubsztitúció

Az a folyamat, melynek során egy szerves vegyület valamilyen atomját vagy atomcsoportját más atommal vagy atomcsoporttal helyettesíti. Három altípusa létezik, a gyökös szubsztitúció, az elektronkedvelő (elektrofil) szubsztitúció és az elektront nem kedvelő (nukleofil) szubsztitúció.

Gyökös szubsztitúció

Alkánok halogén-szubsztitúciója (UV-sugárzás/erős hő hatására)

A gyökös szubsztitúció olyan helyettesítési reakció, melyet az előzőleg képződött gyök(ök) indít(anak). Gyök többféle módon is képződhet egy molekulából. Ezek közül a legfontosabb a fény és a hőmérséklet hatására bekövetkező gyökképződés. Molekulából (pl. klór) csak akkor képződhet gyök, ha a molekula disszociációja szimmetrikusan megy végbe. Ellenkező esetben ionok képződnek:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

A folyamat robbanásszerűen, a másodperc törtrésze alatt következik be.

Elektrofil szubsztitúció

Aromás vegyületek szubsztitúciós reakciói

Az aromás vegyületek (például a benzol) delokalizált elektronrendszere különleges stabilitást biztosít a molekuláknak. Legjellemzőbb reakciójuk a szubsztitúció, melynek végén az aromás elektrongyűrű újra kialakul. A leggyakrabban az alábbiakkal történnek szubsztitúciós reakciók: Br⁺, Cl⁺, SO₃, NO+2, R⁺, RCO⁺ (brómozás, klórozás, szulfonálás, nitrálás, alkilezés, acilezés).

Példák aromás vegyületek szubsztitúciós reakcióira:

• fenol nitrálása, brómozása
• deutériummal jelzett benzolszármazékok előállítása

Nukleofil szubsztitúció

A C-X kötést tartalmazó (X ld. lejjebb) halogénvegyületekre, protonált alkoholokra, éterekre, karbonsavakra stb. jellemző. A C-X kötés ezekben az esetekben már alapállapotban polározott, az elektronsűrűség például a halogén környezetében sokkal nagyobb, mint a szénatom körül a halogénatomok nagyobb elektronegativitása miatt. A szénatomon fellépő részleges elektronhiány következtében a szénatom nukleofilekkel lesz reakcióba vihető. A reakció során a C-X kötés felhasad, majd egy új kötés alakul ki a nukleofil reaktív centrumával.

Egy reakció akkor nukleofil, ha azt elektronküldő (elektron-gazdag) – idegen szóval nukleofil részecske – indítja („indít támadást”). Amennyiben elektront kedvelő (elektronszívó) – más néven elektrofil helyettesítő – indít támadást pl. egy benzolgyűrű ellen, úgy elektrofil szubsztitúcióról beszélünk. A reakciók elektrofil vagy nukleofil volta a – redoxireakciókhoz hasonlóan – nézőpont kérdése. Az egyik komponens felől elektrofil, a másik irányából pedig nukleofil a reakció.

A nukleofil szubsztitúció általános sémája

R-X+Y' → R-Y+X' ahol

X = F, Cl, Br, I, +OH₂, +OHR', O−COR', O−SO₂R', O−SO₃H, N−2, +SR'₂

X'= F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, H₂O, R'OH, R'COO⁻, R'SO3⁻, HSO−4, N₂, SR'₂

Y'= F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻, −OH, −OR', R'COO⁻, −SH, −SR', SR'₂, NH₃, HNR'R, NR'₃, NH₂NH₂, NO−2, N−3, PR'₃, −CN, −CH₂NO₂, -CH₂COR

Y = F, Cl, Br, I, OH, OR', O−COR', SH, SR', +SR'₂, NH₂, NR'R, +NR'₃, NHNH₂, NO₂, N₃, CN, CH₂NO₂, CH₂COR'

Két típusát különböztetjük meg:

S_N1 monomolekuláris

S_N2 bimolekuláris

Krakkolás

Az a folyamat, melynek során egy hosszú láncú alkán molekulája magas hőmérsékleten, katalizátor mellett egy kisebb szénatomszámú telített alkánra, melyből jó minőségű motorbenzin állítható elő, míg a másik termék ugyancsak egy kis szénatomszámú, de telítetlen vegyület, melyet krakkgáznak nevezünk. A telítetlen vegyület katalizátortól függő, mely lehet etilén és propilén.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Organic reaction című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.