Szerkesztő:Naftidin/piszkozat

Oxikodon

Az oxikodon egy félszintetikus morfinszármazék, amely közepesen erős és súlyos fájdalmak csillapítására alkalmas. 1916-ban állították először elő tebainból, az ópium egyik alkaloidjából.

Jelenleg a világ számos országában (köztük Magyarországon is) több oxikodon tartalmú gyógyszerkészítmény is forgalomban van, erős hatása és nagy abúzuspotenciálja miatt azonban csak indokolt esetekben (pl. daganatos betegségekkel járó fájdalmakra) írják fel a betegeknek.

Analgetikus hatása a morfinéval összemérhető, mellékhatások tekintetében is hozzá hasonló. Jó orális biohasznosíthatóságának köszönhetően adható szájon át (hagyományos vagy módosított hatóanyag leadású készítményben), de alkalmazható rektálisan, intranazálisan vagy parenterálisan is. Eufóriát okozó hatása igen jelentős, pszichés függőség könnyen létrejön, ezért kábítószernek minősül (Magyarországon a K1 listán található). Tartós alkalmazása során tolerancia és fizikális dependencia alakul ki, a szer hirtelen abbahagyásakor elvonási tünetek jelentkezhetnek.

Kémia

Szerkezet

Elméletileg a kodein származékának tekinthető (bár alapvetően nem kodeinből szokták előállítani), kémiailag 7,8-dihidro-14-hidroxikodeinon. Tehát a kodeinhez képest a 7,8-helyzetben található kettős kötés telített, a 6-helyzetű alkoholos hidroxilcsoport helyett karbonilcsoport található, illetve a 14-helyzetben lévő hidrogénatomot alkoholos hidroxilcsoport helyettesíti. Mindhárom kémiai változtatás a morfinszármazékok szerkezet-hatás összefüggéseiből úgy ismert, mint ami az anyavegyülethez képest növeli a származék hatását (az esetek többségében legalábbis). Ez a növekedés jelen esetben valóban meg is figyelhető, hiszen a kodein hatása mindössze csak kb. 1/6-a a morfinénak, míg az oxikodoné a morfinéval nagyjából azonosnak tekinthető.

Térszerkezete részben levezethető a kodeinéből, bár a C-gyűrűben bekövetkezett változások több következménnyel is járnak. Az oxikodon már csak 4 királis szénatomot tartalmaz, azaz eggyel kevesebbet mint a morfin és a kodein (mivel a 6-helyzetű hidroxilcsoport oxidációjával ennek a szénatomnak a kiralitása elvész), ennek a 4 aszimmetriacentrumnak a konfigurációja: 5R, 9R, 13S, 14S. A 14-helyzetű hidroxilcsoport β-állású, tehát megegyező orientációjú a kodein 14-helyzetű hidrogénjével.