Poliamino-karbonsavak
A poliamino-karbonsavak (komplexonok) olyan szerves vegyületek, amelyek egy vagy több nitrogénatmot tartalmaznak, melyeket egy vagy több szénatom köt össze egy vagy több karboxilcsoporttal. A savas protonjukat leadott poliamino-karboxilátok a nitrogén- és oxigénatomjuk nemkötő elektronpárjai révén – kelátgyűrűk keletkezése közben – fémionokkal stabil komplexeket képeznek. Ezen tulajdonságuk miatt a poliamino-karbonsavaknak számos kémiai, gyógyászati és környezetvédelmi területen használhatók.[1]
Szerkezet
[szerkesztés]A legegyszerűbb, ebbe a csoportba sorolható vegyület a glicin (H2NCH2CO2H), amelynek aminocsoportját (NH2) a karboxilcsoporttól (COOH) egyetlen metiléncsoport (CH2) választja el. Ha a karboxilcsoport deprotonálódik, a glicinátion bidentát ligandumként viselkedhet, amely a nitrogén- és a karboxilát oxigénatomjával létesíthet kötést a fémionokkal, kelátkomplexek képződése közben.[2]
A glicin nitrogénjéhez kapcsolódó egyik hidrogénatomot acetátcsoportra (–CH2CO2H) kicserélve tridentát ligandumot, iminodiecetsavat (IDA) kapunk. További helyettesítéssel nitrilotriecetsavhoz (NTA) jutunk, mely tetradentát ligandum.[3] Ezeket a vegyületeket poliamino-acetátoknak tekinthetjük. β-alaninból kiindulva poliamino-propionátok sora képzelhető el.
Nagyobb denticitás úgy érhető el, ha két vagy több egységet összekapcsolunk. A hexadentát EDTA-ban két IDA egység található, melyek nitrogénatomjaikkal két metiléncsoporton keresztül kapcsolódnak egymással. Az oktadentát DTPA-ban két CH2CH2 híd köt össze három nitrogénatomot. A TTHA[1] tíz lehetséges donoratommal rendelkezik.
Felhasználás
[szerkesztés]A poliamino-karboxilátok kelátképző tulajdonsága tervezhető a nitrogénatomokat összekötő csoportok módosításával, így növelni lehet egy adott fémionnal szemben a szelektivitást. A nitrogénatomok és karboxilcsoport közötti szénatomok számát is lehet változtatni, a szénatomokra szubsztituensek is helyezhetők. Mindent összevetve számtalan variációs lehetőség adódik. Említést érdemel a Fura-2, mivel benne két funkció kombinálódik: egyrészt a magnéziummal szemben nagyfokú kalcium-szelektivitással rendelkezik, másrészt a kalciumot megkötő komplex az egyik szubsztituens révén fluoreszcenciát mutat. Ezen tulajdonságai révén lehetőség nyílik a sejten belüli folyadék kalciumtartalmának meghatározására. A következő példákban ismertetett alkalmazási lehetőségekről további információ az egyes cikkekben és/vagy hivatkozásokban található.
 |
 |
 |
| Fura-2 | IDA[1] | NTA[3] |
|
|
|
| EDTA | DTPA[1] | EGTA |
|
|
|
| BAPTA | NOTA[1] | DOTA[1] |
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Polyamino carboxylic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f Anderegg, G., Arnaud-Neu, F.; Delgado, R.; Felcman, J.; Popov, K. (2005. december 8.). „Critical evaluation of stability constants of metal complexes of complexones for biomedical and environmental applications* (IUPAC Technical Report)”. Pure Appl. Chem., 77 (8), 1445–1495. o. DOI:10.1351/pac200577081445. pdf
- ↑ Schwarzenbach, G (1952. december 8.). „Der Chelateffekt”. Helv. Chim. Acta 35, 2344–2359. o. DOI:10.1002/hlca.19520350721.
- ↑ a b Anderegg, G (1982. december 8.). „Critical survey of stability constants of NTA complexes”. Pure Appl. Chem., 54 (12), 2693–2758. o. DOI:10.1351/pac198254122693. pdf