Orotsav
| |||
| Orotsav | |||
| IUPAC-név | |||
| 1,2,3,6-Tetrahidro-2,6-dioxo-4-pirimidinkarbonsav | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 65-86-1 | ||
| PubChem | 967 | ||
| ChemSpider | 942 | ||
| DrugBank | DB02262 | ||
| KEGG | C00295 | ||
| |||
| InChIKey | PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 61H4T033E5 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H4N2O4 | ||
| Moláris tömeg | 156,10 g/mol | ||
Az orotsav egy pirimidindion, ami egyúttal karbonsav is. Egykor a B-komplex részének tekintették, s B13-vitaminnak nevezték, de ma már ismert, hogy nem vitamin.
A vegyületet az emberi szervezet a dihidroorotát-dehidrogenáz mitokondriális enzim által[1] vagy a pirimidinszintézis egyik citoplazmatikus enzimje által állítja elő. Egyes étrend-kiegészítőkben ásványianyag-raktárként használják, hogy biológiai hasznosulásukat növeljék; e célra leginkább a lítium-orotátot használják.
Története
[szerkesztés]Az orotsavat először az olasz Biscaro és Belloni izolálták 1904-ben tehéntejsavóból. Ők nevezték el a savat orotsavnak a görög ὀρός szóból, ami savót jelent. Mivel azt gondolták, hogy az élethez nélkülözhetetlen, elnevezték B13-vitaminnak.
Szerkezetét először 1930-ban határozták meg.[2] Először Treat B. Johnson és Elmar F. Schröder állították elő mesterségesen 1931-ben.[3][4]
Előfordulása
[szerkesztés]Az orotsav az élesztőgombák és a Neurospora nemzetségbe tartozó penészgombák anyagcseréjének köztiterméke. Előfordul továbbá a tejtermékekben, valamint számos élelmiszerben.[4]
Szintézise
[szerkesztés]A dihidroorotát a dihidroorotát-dehidrogenáz által orotáttá alakul, ahol később foszforibozil-pirofoszfáttal (PRPP) egyesülve orotidin-5’-monofoszfátot (OMP) eredményez. A pirimidinszintézis különleges jellemzője, hogy a pirimidingyűrű a ribózhoz való kapcsolódás előtt teljesen létrejön, míg a purinszintézis a bázis cukron történő szintézisével történik.[5]
Tulajdonságai
[szerkesztés]Az orotsav fehér, szagtalan, édeskés ízű por, ami kevéssé oldódik vízben és etanolban. Szerves oldószerekben gyakorlatilag oldhatatlan.[4] A háromértékű sav jobban oldódik alkálifém-hidroxidok vizes oldatában. Lassú kikristályosítás során színtelen, hasáb alakú kristályok keletkeznek. Szilárd, kristályos állapotban szinte korlátlan ideig tárolható.[4]
Biológiai jelentősége
[szerkesztés]Nem megfelelően végbemenő karbamidciklus esetén a felgyülemlő karbamoil-foszfát orotsav-túltermeléshez vezet. Az orotsav felgyülemlését a szövetekben és a vérszérumban okozhatja az orotidin-5-foszfát-pirofoszforiláz örökletes hiánya is. A felesleg vizeleten keresztül történő nagyobb mértékű kiválása az orotaciduria.
Az orotsavnak számos funkciója van a szervezetben: például megakadályozza, hogy az ATP elfogyjon a szívben.[6] Ehhez megnöveli a pirimidinnukleotidok mennyiségét a májban, aminek következménye a szívizom megnövelt ATP-termelése.
A táplálékból az orotsav csak kismértékben szívódik fel, mivel vízben és zsírban egyaránt kevéssé oldódik.[4] A vérben a biológiai felezési ideje mintegy 1 óra.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Rawls J, Knecht W, Diekert K, Lill R, Löffler M (2000. április 1.). „Requirements for the mitochondrial import and localization of dihydroorotate dehydrogenase”. European Journal of Biochemistry 267 (7), 2079–87. o. DOI:10.1046/j.1432-1327.2000.01213.x. PMID 10727948.
- ↑ L. E. Hallanger, J. W. Laakso, M. O. Schultze (1952. november 20.). „Orotic acid in milk”.
- ↑ Treat B. Johnson és Elmer F. Schroeder (1931. május). „RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXXII. IMPROVED METHODS FOR THE SYNTHESIS OF OROTIC ACID”. Journal of the American Chemical Society 53 (5), 1989–1994. o. DOI:10.1021/ja01356a057.
- ↑ a b c d e F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 8. kötet: Stoffe E–O. Springer, ISBN 3-540-52688-9, 1241. o.
- ↑ Biochemistry, 5th, Lippincott, Williams & Wilkins, 302. o. (2008. december 8.)[halott link]
- ↑ F. L. Rosenfeldt, S. M. Richards, Z. Lin, S. Pepe, R. A. Conyers (1998. szeptember). „Mechanism of cardioprotective effect of orotic acid”. Cardiovascular Drugs and Therapy, 159–170. o. PMID 9794090.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben az Orotic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Orotsäure című német Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
[szerkesztés]- J. Schmidt: Magnesiumorotat. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 18, 1998, 66–70. oldal.
- Marcell Bachstez: Über die Konstitution der Orotsäure. In: Chemische Berichte. Band 63, Ausgabe 4, 1930, 1000–1007. oldal, doi:10.1002/cber.19300630437.
- Lubert Stryer: Biochemie. Spektrum der Wissenschaft Verlag, Heidelberg 1990, ISBN 3-89330-690-0, 633–634. oldal.
- Eckhart Buddecke: Grundriss der Biochemie. 8. kiadás. Walter de Gruyter, Berlin 1989, ISBN 3-11-012076-3, 138. oldal.
További információk
[szerkesztés]- (1954) „Potential Metabolic Antagonists of Orotic Acid: 6-Uracilsulfonamide and 6-Uracil Methyl Sulfone”. Journal of the American Chemical Society 76 (23), 6052–6054. o. DOI:10.1021/ja01652a056.