Níluskék

Níluskék
IUPAC-név	9-(Dietilamino)-5H-benzo[a]fenoxazin-5-iminium
Más nevek	Níluskék A
Kémiai azonosítók
CAS-szám	3625-57-8
PubChem	16938
ChemSpider	16049
SMILES CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)N=C3C4= CC=CC=C4C(=[NH2+])C=C3O2.[Cl-]
InChI 1S/C20H19N3O.ClH/c1-3-23(4-2)13-9-10-17-18(11-13)24-19-12-16(21)14-7-5-6-8-15(14)20(19)22-17;/h5-12,21H,3-4H2,1-2H3;1H
InChIKey	SHXOKQKTZJXHHR-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C20H20ClN3O
Moláris tömeg	353,845 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A Níluskék vagy Níluskék A egy biológiában és hisztológiában használt festékanyag. Élő és fixált sejteken is használható. A sejtmagot kékre festi.

Fluoreszcens mikroszkópiával alkalmazva prokarióta vagy eukarióta sejtekben a polihidroxi-butirát granulumok kimutatására is használható. Kénsavval forralva Nílusvörössé (Níluskék-oxazon) alakul.

Tulajdonságai

Csillogó zöld kristályos por, szulfát formájában hideg vízben kevéssé, forró vízben jól oldódik, oldata kék színű.

Előállítása

A níluskék és a hozzá hasonló naftoxazinszínezékek 5-(dialkilamino)-2-nitrozofenolok 1-naftilaminnal, vagy 3-(dialkilamino)fenolok N-alkilezett 4-nitrozo-1-naftilaminokkal, vagy N,N-dialkil-1,4-feniléndiaminok 4-(dialkilamino)-1,2-naftokinonokkal történő savkatalizált kondenzációjával állíthatók elő. Másik szintézisút lehet a 4-nitrozo-N,N-dialkilanilin és 2-naftol (9-(dialkilamino)benzo[a]fenoxazin-7-ium sója) savkatalizált kondenzációjával kapott termékének amin jelenlétében történő oxidációja, ami második aminszubsztituenst visz be a benzo[a]fenoxaziniumrendszer 5-ös szénatomjára. Az alábbi reakcióséma a fentebb ismertetett első szintézisutat ábrázolja, melynek terméke níluskék-perklorát:

Níluskék-perklorát szintézise

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Nile blue című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.