MPPP

MPPP
IUPAC-név
(1-metil-4-fenilpiperidin-4-il)-propanoát
Más nevek	4-fenil-N-metil-4-(propioniloxi)piperidin, 3-dezmetilprodin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	13147-09-6
PubChem	61583
ChemSpider	55493
DrugBank	DB01478
SMILES O=C(OC2(c1ccccc1)CCN(C)CC2)CC
InChI 1/C15H21NO2/c1-3-14(17)18-15(9-11-16(2)12-10-15)13-7-5-4-6-8-13/h4-8H,3,9-12H2,1-2H3
InChIKey	BCQMRZRAWHNSBF-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C15H21NO2
Moláris tömeg	247,33 g/mol
Terápiás előírások
Jogi státusz	Schedule I

Az MPPP (más néven dezmetilprodin) opioid típusú fájdalomcsillapító, a morfium hatásának 70%-át nyújtja. Az orvosi gyakorlatban nem használják, rekreációs drogként illegálisan állítják elő. A DEA I-es listáján szerepel. A petidin fordított észtere.

A szert 1977-ben Barry Kidston, egy 23 éves, végzős, kémiaszakos hallgató állította elő egy piperidinszármazékokról szóló 1947-es tudományos cikk tanulmányozása során. A petidin-vázban az észter megfordításával a morfiuméval közel azonos hatékonyságú szerhez jutott. Azt azonban nem tudta, hogy a köztes termékként keletkező tercier alkohol savas közegben, −30°C felett dehidratációt okoz. A tercier alkoholt szobahőmérsékleten észterizálta, ezáltal jelentős MPTP szennyeződés keletkezett a végtermékben. Néhány nappal azután, hogy kipróbálta a házi készítésű szert, Kidstonon a Parkinson-kór tünetei mutatkoztak.

Később kiderült, hogy az MPTP-ből az agyban MPP+ nevű idegméreg keletkezik, amely pusztítja a feketeállomány nevű agyterület idegsejtjeit, és ezzel a Parkinson-kórhoz hasonló tüneteket okoz.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a MPPP című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

• ↑ Davis et al. 1979: (1979) „Chronic Parkinsonism secondary to intravenous injection of meperidine analogues”. Psychiatry research 1 (3), 249–54. o. DOI:10.1016/0165-1781(79)90006-4. PMID 298352.  (angolul)

• ↑ Gibb 2007: Gibb, Barry J. (2007). The Rough Guide to the Brain, Rough Guides Ltd., London, pg.166 (angolul)

• ↑ Johannessen–Markey 1948: (1984) „Assessment of the opiate properties of two constituents of a toxic illicit drug mixture”. Drug and alcohol dependence 13 (4), 367–74. o. DOI:10.1016/0376-8716(84)90004-8. PMID 6148225.  (angolul)

• ↑ Schmidt – Ferger 1996: (2001) „Neurochemical findings in the MPTP model of Parkinson's disease”. Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996) 108 (11), 1263–82. o. DOI:10.1007/s007020100004. PMID 11768626.  (angolul)

• ↑ Wallis 2001: Wallis, Claudia (2001-06-24). Surprising Clue to Parkinson's - TIME Archiválva 2010. június 12-i dátummal a Wayback Machine-ben. Time. Hozzáférés ideje: 2010-05-13. (angolul)

• ↑ Ziering–Lee 1947: (1947) „Piperidine derivatives; 1,3-dialkyl-4-aryl-4-acyloxypiperidines”. The Journal of organic chemistry 12 (6), 911–4. o. DOI:10.1021/jo01170a024. PMID 18919744.  (angolul)

További információk

• Lessel, Jürgen (1994): MPTP - Neurotoxin und Modellsubstanz in der Parkinson-Forschung. In: Pharmazie in unserer Zeit. 23(2):106-107. doi:10.1002/pauz.19940230211 (németül)
• Leo J. Stevens: The Literature of Analgesics. (angolul)
• Richard Seymour, David Elvin Smith: The physician's guide to psychoactive drugs. 1987. 18. o.   (angolul)
• 142/2004. (IV. 29.) Korm. rendelet a kábítószerekkel és pszichotróp anyagokkal végezhető tevékenységekről

A Wikimédia Commons tartalmaz opioid témájú médiaállományokat.