A How Could an Angel Break My HeartToni Braxtonamerikai énekesnő negyedik, utolsó kislemeze második, Secrets című albumáról. Annak ellenére, hogy a kislemez megjelenésekor az album már nyolcszoros platinalemez lett, a dal nem aratott különösebb sikert, mert az első három kislemez – közülük egy dupla A oldalas és egy, amelyiknek a B oldala is sikeres lett, azaz összesen öt dal – már szerepelt a listákon, és a hatodikra már nem fordítottak akkora figyelmet a rádiós műsorvezetők.
