Flavin-adenin-dinukleotid
Flavin-adenin-dinukleotid | |||
Az FAD sztereo-, Kekulé-vázképlete | |||
Az FAD kalottamodellje | |||
Az FAD pálcikamodellje | |||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 146-14-5 | ||
PubChem | 643975 | ||
EINECS-szám | 205-663-1 | ||
DrugBank | DB03147 | ||
KEGG | D00005 | ||
MeSH | Flavin-Adenine+Dinucleotide | ||
ChEBI | 16238 | ||
| |||
Beilstein | 1208946 | ||
Gmelin | 108834 | ||
UNII | ZC44YTI8KK | ||
ChEMBL | 1232663 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C27H33N9O15P2 | ||
Moláris tömeg | 785,55 g/mol | ||
Megjelenés | fehér, üvegszerű kristályok | ||
Savasság (pKa) | 1,128 | ||
Lúgosság (pKb) | 12,8689 | ||
Megoszlási hányados | -1,336 | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A flavin-adenin-dinukleotid (FAD) elektronátvivő kofaktor, amely fontos szerepet játszik az oxidatív foszforilációban és a zsírsavak β-oxidációjában.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A FAD FADH2-vé redukálható, a redoxipotenciálja a standard hidrogénelektródhoz képest -219 mV:[1]
A FAD aromás rendszer, a FADH2 nem. Az utóbbiban az elektronok delokalizációja jóval kisebb, ezért sokkal magasabb energiaszintet képvisel. Emiatt a FADH2 energiahordozó molekula, mert ha oxidálódik, ez az energia felszabadul.
Biokémiai funkciói
[szerkesztés]A FADH2 legfontosabb szerepe az eukariótákban, hogy nagyenergiájú elektronokat biztosít az oxidatív foszforiláció második lépéséhez. A folyamat során felszabaduló hidrogén a mitokondriális mátrixban, a FAD szorosan a dehidrogenáz enzimhez kötve marad. A FAD a szukcinát-dehidrogenáz (komplex II) prosztetikus csoportja is. Ez az enzim a citromsavciklus nyolcadik lépésében oxidál szukcinátot fumaráttá. Az ehhez szükséges elektronok ideiglenesen a FAD-ot FADH2-vé redukálva tárolódnak, amely később FAD-dá visszaoxidálódva szolgáltatja a két elektront az elektrontranszportláncon keresztül. A FADH2 energiája elegendő 1,5 ATP előállításához.[2]
Jegyzetek
[szerkesztés]