Dezoximetiltesztoszteron
| |
| Dezoximetiltesztoszteron | |
| IUPAC-név | |
| (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13,17-trimetil-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidrociklopenta[a]fenantrén-17-ol | |
| Más nevek | Dezoximetiltesztoszteron, Madol, 17α-metil-5α-androszt-2-én-17β-ol |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 3275-64-7 |
| PubChem | 18651 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C20H32O |
| Moláris tömeg | 288,46748 g/mol |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | Schedule III (US) |
| Terhességi kategória | X (HU) |
| Alkalmazás | orális, intramuszkuláris, kültakarón keresztül |
A dezoximetiltesztoszteron (Madol) az anabolikus szteroidok közé tartozó szerves vegyület. Az egyik legelső „dizájner szteroid” volt, melyet teljesítménynövelőként árultak és adtak a sportolóknak. Állatkísérletek alapján az androgén receptorhoz körülbelül fele olyan erősen kötődik, mint a dihidrotesztoszteron, és a 17α-alkil-szteroidokra jellemző mellékhatásokat okoz, például nagyobb dózisban májkárosodást és bal szívkamrai rendellenességeket.[1]
A dezoximetiltesztoszteront olykor „DMT”-nek rövidítik, bár nem azonos a dimetiltriptamin nevű hallucinogén vegyülettel, melyet rendszeresen DMT-nek hívnak.
A dezoximetiltesztoszteront 1961-ben fedezte fel Max Huffman, aki szabadalmaztatta is a vegyületet. Kereskedelmi termékként nem került piaci forgalomba, és csak néhány jelentéktelen cikk szólt róla, ameddig Patrick Arnold kémikus újra fel nem fedezte 2005-ben. Arnold újra előállította a vegyületet és felajánlotta a Bay Area Laboratory Co-operative-nek (BALCO), egy amerikai étrendkiegészítő termékeket gyártó cégnek.[2]
A dezoximetiltesztoszteron 2-én szerkezete némileg szokatlan, mivel hiányzik róla a 3-keto csoport, amely csaknem az összes, kereskedelmi forgalomban elérhető anabolikus szteroid molekuláján megtalálható. Ez azonban nem jelenti azt, hogy a hatása gyenge lenne, klinikai vizsgálatokban megállapították, hogy szájon át szedve meglehetősen erős hatású.[3] Patkányokon végzett vizsgálat szerint a dezoximetiltesztoszteron anabolikus hatása 160%-a a tesztoszteronénak, míg csak 60%-ra annyira androgén, így Q-aránya 6,5:1.[4] Emberek esetén ez azt jelentheti, hogy kisebb valószínűséggel okoz kedvezőtlen mellékhatásokat, mint például hajhullást, aknét és prosztata-megnagyobbodást.
Érdekesség, hogy ugyan a dezoximetiltesztoszteron teljesen szintetikus eredetű vegyület, szerkezetileg csaknem azonos a delta2-androsztenollal, mely az elefántok és más emlősök által termelt természetes feromon.
2010. január 4-én a dezoximetiltesztoszteront az Egyesült Államokban ellenőrzött drognak minősítették és felkerült a tiltott szerek jegyzékének III. jegyzékébe.[5][6][7][8] Erre az indoklás szerint azért volt szükség, mert a DMT (és hasonló anabolikus szteroidok) enyhe függőséget okozhatnak és korábban korlátozás nélkül, szabadon hozték ezeket kereskedelmi forgalomba.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Desoxymethyltestosterone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Diel P, Friedel A, Geyer H, Kamber M, Laudenbach-Leschowsky U, Schänzer W, Thevis M, Vollmer G, Zierau O. Characterisation of the pharmacological profile of desoxymethyltestosterone (Madol), a steroid misused for doping. Toxicology Letters. 2007 Feb 28;169(1):64-71.
- ↑ United States Attorney for the Northern District of California (2006-08-04). "Chemist Who Created "The Clear" Sentenced". Sajtóközlemény. Elérés: 2007-10-08. Archivált másolat. [2006. október 14-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. január 24.)
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17254722
- ↑ Edwards J.A. and Bowers A. Chemistry and Industry (1961) 1962-63.
- ↑ Rules - 2008 - Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act. [2010. január 13-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. január 24.)
- ↑ FR Doc E8-8842. [2008. május 5-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. január 24.)
- ↑ DEA proposes listing three steroids under Schedule III. [2008. május 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2008. május 6.)
- ↑ Classification of Three Steroids as Schedule III Anabolic Steroids Under the Controlled Substances Act. [2008. július 6-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. január 24.)