Dezomorfin
| |||
| Dezomorfin | |||
| IUPAC-név | |||
| 4,5-α-epoxi-17-metilmorfinan-3-ol | |||
| Más nevek | dezomorfin, dihidrodezoximorfin, permonid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 427-00-9 | ||
| PubChem | 5362456 | ||
| DrugBank | DB01531 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C17H21NO2 | ||
| Moláris tömeg | 271,35 g/mol | ||
| Oldhatóság (vízben) | 86,0 | ||
| Fajlagos forgatóképesség [α]D | [a]D28 -77° (c = 1,6 metanolban) | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Metabolizmus | máj 90% | ||
| Biológiai felezési idő |
1,5-2,5 óra | ||
| Kiválasztás | vese 70-80%, epe 5% | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | Schedule I (US) | ||
| S8 (AU) | |||
| Class A (UK) | |||
| Schedule I (CA) | |||
| Terhességi kategória | C (US) | ||
| C (AU) | |||
| Függőségi potenciál | rendkívül magas (gyors kialakulás, erős függőség) | ||
| Alkalmazás | orális, szubkután, intramuszkuláris, intravénás | ||
A dezomorfin (C17H21NO2, INN: dihidrodezoximorfin) egy opioid analgetikumként (nyugtatóként és fájdalomcsillapítóként) alkalmazott hatóanyag a gyógyászatban. Nyugtató és fájdalomcsillapító hatása mintegy 8-10-szer erősebb a morfinénál, és 3-4-szer erősebb a heroinénál.[1][2][3][4]
Története
[szerkesztés]1932-ben igazolták először az Amerikai Egyesült Államokban.[5]
Alkalmazása a gyógyászatban
[szerkesztés]A svájci gyártó (Roche) Permonid márkanéven hozza forgalomba. Gyorsabb és rövidebb ideig tartó hatása mellett a szervezetbe juttatása viszonylag enyhébb hányingerrel vagy légzésdepresszióval járó mellékhatást eredményez az azonos mennyiségben adagolt morfinhoz képest.
Nem gyógyászati felhasználása
[szerkesztés]Kábítószer avagy „A Krokodil”
[szerkesztés]2010-ben Oroszországban megugrott a szerrel való visszaélések száma. Az ottani illegális drogkereskedelemben történt nagyfokú térhódítása mögött a szer kereskedelmének oroszországi hiányos jogi szabályozása és olcsó, viszonylag egyszerű kodein szintézissel történő előállítása áll.[6] A szer gyógyszerelőanyagának (α-klorokodid) neve után Oroszországban az utcai szlengben a „Krokodil” (oroszul: крокодил) elnevezés terjedt el. A heroin egy olcsóbb alternatívájaként árulják, mivel Oroszországban a kodein tabletták recept nélkül is kaphatók.[7] A dezomorfin házilagos előállításáról 2002-ben számoltak be először Kelet-Szibériában, de azóta egész Oroszország területén és a szomszédos volt szovjet köztársaságokban is terjed. 2011-től a második leggyakoribb kemény drog Oroszországban a heroin után, és bizonyos régiókban az újonnan diagnosztizált drogfüggők 90%-a is a szer fogyasztói közül kerülnek ki. A szer könnyen elkészíthető kodein, jód és vörösfoszfor felhasználásával, melynek gyártása hasonló eljárásokat követ, mint a metamfetamin, a pszeudoefedrin gyártása, de a dezomorfin effajta előállítása rendszerint túlzottan magas hatóanyag-tartalmú, és különböző mérgező és maró hatású melléktermékkel erősen szennyezett végterméket eredményez. Mivel ezt a „mixet” mindenféle további tisztítás nélkül rutinszerűen közvetlenül injekciózzák, a „Krokodil” hírhedtté vált az általa előidézett súlyos szöveti károsodásról, visszérgyulladásról és üszkösödésről, mely előbb-utóbb a végtag amputációjához vezet a hosszú távú kábítószer-fogyasztóknál. Gyakran a szöveti károsodás olyan magas fokú, hogy a függők várható élettartama nem több két-három évnél.[8][9]
A magyar jogban a dezomorfin gyógyszerelőanyagának, a kodeinnek 1 grammja feletti mennyiség birtoklása jelentős mennyiségnek számít, a vele való visszaélés a jelenleg hatályos szabályok szerint már ennél kisebb mennyiség esetén is bűncselekmény.
Előállítása
[szerkesztés]Lényegében egy morfin-származék. Hagyományos szintézise az α-klorokodiddal indul, melyet tionil-klorid és kodein reakciójából nyernek. A α-klorokodid katalitikus redukciója eredményezi a dihidrodezoxikodeint, melyből demetilálás útján nyerik a dezomorfint.[10][11]
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Casy AF, Pargitt RY. Opioid analgesics, chemistry and receptors. 1986, Plenum Press, New York. p 32. ISBN 0306421305
- ↑ Bognar R, Makleit S. New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. (német). Arzneimittelforschung. 1958 Jun;8(6):323-5. PMID 13546093
- ↑ Janssen PA. A review of the chemical features associated with strong morphine-like activity. British Journal of Anaesthesia. 1962 Apr;34(4):260-268. PMID 14451235
- ↑ Sargent LJ, May EL. Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970 Nov;13(6):1061-3. PMID 4098039
- ↑ US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "Morphine Derivative and Processes", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
- ↑ Az RB kábítószer ellenes szervezet az új drog terjedésére figyelmeztet[halott link]
- ↑ Dezomorfin, a szegények kábítószere, mely minden áldozatával végez
- ↑ „Krokodil: A kábítószer mely felfalja a drogosokat”, The Independent, 2011. június 22.
- ↑ A Krokodil átka: Oroszország halálos designer-drogja. [2011. június 24-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. július 30.)
- ↑ Mosettig E, Cohen FL, Small LF. Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called Alpha-Dehydrodesoxycodeine: Bis-Di-hydrodesoxycodeine. Journal of the American Chemical Society 1932; 54:793-801.
- ↑ Eddy NB, Howes HA. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. 1935; 55(3):257-267.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a desomorphine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
