Blattellakinon

Blattellakinon

Blattellakinon

IUPAC-név

(3,6-Dioxociklohexa-1,4-dienil)metil-3-metilbutanoát

Más nevek

gentisyl quinone isovalerate

Kémiai azonosítók

SMILES
O=C/1/C=C\C(=O)\C=C\1COC(=O)CC(C)C

InChI
1/C12H14O4/c1-8(2)5-12(15)16-7-9-6-10(13)3-4-11(9)14/h3-4,6,8H,5,7H2,1-2H3

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₁₂H₁₄O₄

Moláris tömeg

222,24 g/mol

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A blattellakinon az izovaleriánsav (3-metil-butánsav) észtere.

A német csótány (Blattella germanica) szex-feromonja. A nőstények választják ki, hogy magukhoz vonzzák a hímeket.

Története

1993 előtt a biokémikusok nem fordítottak figyelmet a vegyületre, mert azt gondolták, hogy a csótányok olyan tömegben élnek, hogy a hímek feromon nélkül is megtalálják a nőstényeket.

A vegyület kémiai szerkezetének megállapítása tíz évig tartott. Körülbelül ötezer nőstény csótánytól gyűjtötték össze a szükséges 5 μg-nyi anyagot, melynek vizsgálatához speciális gázkromatográfot használtak.

Jelentősége

A vegyület szintetikus előállítása lehetővé fogja tenni a német csótányok feromoncsapdákkal történő irtását. 2005 óta ezen dolgoznak a kutatók.

A német csótány a név ellenére az egész világon elterjed éttermekben és lakásokban. Betegségeket terjeszt és allergiás reakciókat okoz. A belvárosi gyerekek asztmájának a legfőbb okozója.

Források

Trapping roaches with biochemistry

További információk

A blattellakinon előállítása (angol)