Benzvalén
| Benzvalén | |||
| |||
| IUPAC-név | triciklo[3.1.0.02,6]hex-3-én | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 659-85-8 | ||
| PubChem | 136470 | ||
| ChemSpider | 120239 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | VMQPMGHYRISRHO-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6 | ||
| Moláris tömeg | 78,11 g/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzvalén szerves vegyület, a benzol egyik izomerje.[1] Elsőként Thomas J. Katz és munkatársai szintetizálták 1971-ben.[2][3]
1971-es szintézise során ciklopentadiént kezeltek metillítiummal dimetil-éterben, majd diklórmetánnal és metillítiummal dietil-éterben −45 °C-on. Kis kitermeléssel benzol 237 és 254 nm közötti hullámhosszúságú fénnyel történő besugárzásakor is keletkezik (fulvénnel és Dewar-benzollal együtt).[4] Oldatának szagát rendkívül undorítónak jellemezték. Nagy sztérikus feszültsége miatt a tiszta vegyület (melynek energiája a benzolénál mintegy 71 kcal/mol értékkel nagyobb) könnyen felrobban, például dörzsölés hatására.
Mintegy 10 napos kémiai felezési idővel szimmetria tiltott átmenettel benzollá alakul, feltehetően kettős gyök köztiterméken keresztül.[5]
Polibenzvalén
[szerkesztés]Gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizációs (ROMP) eljárással polimerizálható, ekkor polibenzvalén keletkezik.[6] A polimerben erősen feszült biciklubután gyűrűk találhatók, emiatt ez az anyag is érzékeny. A gyűrűk 1,3-diénné izomerizálhatók, ezért a polibenzvalént a poliacetilén lehetséges kiindulási anyagaként tanulmányozták.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (1981) „Benzvalene—Properties and Synthetic Potential”. Angewandte Chemie International Edition in English 20 (67), 529–546. o. DOI:10.1002/anie.198105291.
- ↑ (1971) „Benzvalene synthesis”. Journal of the American Chemical Society 93 (15), 3782. o. DOI:10.1021/ja00744a045.
- ↑ (1999) „Synthesis of Benzvalene”. The Journal of Organic Chemistry 64 (20), 7663. o. DOI:10.1021/jo990883g.
- ↑ Kaplan, Louis (1968. június 1.). „Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A”. Journal of the American Chemical Society 90 (12), 3291–3292. o. DOI:10.1021/ja01014a086. ISSN 0002-7863.
- ↑ (1972) „Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n”. Chemical Reviews 72 (2), 181. o. DOI:10.1021/cr60276a004.
- ↑ (1988) „Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor”. Journal of the American Chemical Society 110 (9), 2973. o. DOI:10.1021/ja00217a049.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzvalene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
