Ugrás a tartalomhoz

Karbamidsav

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(Karbaminsav szócikkből átirányítva)
Karbamidsav

szerkezeti képlet

pálcikamodell
IUPAC-név karbamidsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 463-77-4
PubChem 277
ChemSpider 271
MeSH Carbamic+acid
SMILES
O=C(O)N
InChI
1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3NO2
Moláris tömeg 61,040 g/mol
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Ditiokarbamátok
Szénsav
Karbamid
Etil-karbamát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karbamidsav normál körülmények között instabil vegyület. Formailag a legegyszerűbb aminosav, de instabilitása (és a karboxil-nitrogén kötés sajátsága) miatt ez a jelző a glicint illeti. Fontosságát inkább a bonyolultabb vegyületek nevének meghatározásában betöltött szerepe adja.[1]

A belőle származtatható csoport neve „karbamoil”. A „karbamoiltranszferázok” a 2.1.3 EC-szám alá sorolt transzferáz enzimek.

A karbamidsavak a karbamát védőcsoportok lebontásának közbenső termékei, az észterkötés hidrolízise során karbamidsav keletkezik. A reakciót a szén-dioxid felszabadulása a védőcsoport eltávolításának irányába hajtja, melynek során a nem védett amin keletkezik.

A karbamidsav az élő szervezetek fontos molekulája,[2] melyről úgy tartják, hogy enzimatikus hatásra keletkezik karbamidból.

Karbamátok

[szerkesztés]

A karbamátok a karbamidsavak észterei. A karbamidsav legegyszerűbb észtere a metil-karbamát.

Néhány észtert izomrelaxánsként alkalmaznak,[3] míg mások – például az aldikarb – rovarirtószerek.[4]

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbamic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. Thomas L. Lemke.. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins, 63. o. (2003). ISBN 9780781743815 
  2. R.K. Khanna, M.H. Moore.. A 55, Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5). Greenbelt, MD.: Elsevier, 961-967. o. (1998) 
  3. ed. by John H. Block, John M. Beale.. Central Nervous System Depressant, Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins, 495. o. (2004). ISBN 9780781734813 
  4. (1987) „The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review”. Environmental health perspectives 72, 267–81. o. DOI:10.2307/3430304. JSTOR 3430304. PMID 3304999. PMC 1474664.