1,2-Dihidronaftalin
| 1,2-Dihidronaftalin | |||
| |||
| IUPAC-név | 1,2-dihidronaftalin | ||
| Más nevek | Δ1-dialin; 1,2-dialin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 447-53-0 | ||
| PubChem | 9938 | ||
| ChemSpider | 9550 | ||
| ChEBI | 38142 | ||
| |||
| InChIKey | KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H10 | ||
| Moláris tömeg | 130,19 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,9974 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | −8,77 °C[1] | ||
| Forráspont | 210,2[1] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −85,1·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,5814 (20 °C)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1,2-dihidronaftalin a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, képlete C10H10. A naftalinhoz hasonlít, de attól eltérően az egyik gyűrűje részlegesen telített. Instabil, viszonylag könnyen ad le hidrogént, naftalinná alakul.[2]
Előállítás
[szerkesztés]Az 1,2-dihidronaftalin 1,2-dibróm-1,2,3,4-tetrahidronaftalin magnéziumos reakciójából állítható elő dietil-éterben.[3]
A vegyület az instabil izomer 1,4-dihidronaftalinból is előállítható, mivel ez nátrium-etoxid etanolos oldatában 1,2-dihidronaftalinná izomerizál.[2]
Ezenkívül ismertek további szintézismódszerek.[4]
Tulajdonságai
[szerkesztés]Az 1,2-dihidronaftalin színtelen-sárga folyadék. Nitrogénes környezetben 300 °C felett bomlik.[5][6] Ultraibolya fény hatására is bomlik.[7]
Használata
[szerkesztés]Az 1,2-dihidronaftalint más vegyületek előállításában használják köztitermékként.[8][9][10]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d szerk.: W. M. Haynes: CRC handbook of chemistry and physics, 97th, CRC Press, 3-186. o. (2009)
- ↑ a b Amit Arora. Aromatic Organic Chemistry. Újdelhi: Discovery Publishing House, 167. o. (2006). ISBN 81-8356-202-7
- ↑ Julius V. Braun, Erich Hahn, Jon Seemann (1922). „Über Benzo‐polymethylen‐Verbindungen, III.: Dehydrierungsversuche bei Tetralin‐, Hydrinden‐ und Tetrahydro‐acenaphthen‐(Tetraphthen‐)Derivaten”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 55 (6), 1687–1700. o. DOI:10.1002/cber.19220550623.
- ↑ J. J. Köhler, W. N. Speckamp (1977). „Formation of a 1,2-dihydronaphthalene via methylene radical attack on a naphthalene nucleus”. Tetrahedron Letters 18 (7), 635–638. o. DOI:10.1016/S0040-4039(01)92712-1.
- ↑ D. T. Allen, G. R. Gavalas (1983). „Kinetics of dialin thermolysis”. International Journal of Chemical Kinetics 15 (3), 219–233. o. DOI:10.1002/kin.550150303.
- ↑ Pierre Bredael, Tran Huu Vinh (1979). „Pyrolysis of hydronaphthalenes. 1. Pyrolysis of tetralin, 1,2-dihydronaphthalene and 2-methylindene”. Fuel 58 (3), 211–214. o. DOI:10.1016/0016-2361(79)90120-0.
- ↑ K. Salisbury (1971). „The photochemistry of 1,2-dihydronaphthalene” 12 (10), 737–739. o. DOI:10.1016/S0040-4039(01)96545-1.
- ↑ Mike D. Cagle, Sharbil J. Firsan, E. J. Eisenbraun (1994). „Purification of 1,2-dihydronaphthalene- an Important Intermediate in the Hydroprocessing of Naphthalene”. Organic Preparations and Procedures International 26 (3), 370–373. o. DOI:10.1080/00304949409458441.
- ↑ H. H. King, L. M. Stock (1981). „Hydrogen transfer reactions of 1,2- and 1,4-dihydronaphthalene”. Fuel (United Kingdom) 60:8.
- ↑ Kenji Maeda, Edward J. Farrington, Erwan Galardon, Benjamin D. John, John M. Brown (2002). „wiley.com Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphthalene”. Advanced Synthesis & Catalysis 344 (1), 104. o. DOI:10.1002/1615-4169(200201)344:1<104::AID-ADSC104>3.0.CO;2-V.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Dialin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,2-Dihydronaphthalin című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]
